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德怀特霍华德作为2004年的NBA选秀状元，本来天赋满满，结果因为懒散和消极的篮球心态，导致他在职业生涯后半段的时候，慢慢成为了NBA的角色球员。
最近，德怀特霍华德可以说是四处求工作，他希望重返NBA，获得一份工作，能在NBA进行一个退役巡演赛季。
但是，面对德怀特霍华德的想法，几乎没有球队对他感兴趣。因为他们并不认为德怀特霍华德，还具备帮助球队获得成功的能力，他们不希望德怀特霍华德搞乱球队的内部氛围。
德怀特霍华德最近也是喊话湖人的老板珍妮巴斯，表示自己愿意重返湖人，帮助球队赢得总冠军。但是，湖人对于当初德怀特霍华德和安东尼戴维斯闹矛盾的行为，也是非常不满。所以，湖人不太可能让他回来。
面对湖人石沉大海的消息，德怀特霍华德只能继续寻找下家。最近德怀特霍华德又盯上了老东家奥兰多魔术队，球队在2023-24赛季的季后赛首轮，在抢七大战中，不敌克利夫兰骑士队。
德怀特霍华德与哈斯勒姆和麦克米勒一起参加了OGs Show播客节目，讨论了自己对于奥兰多魔术队现在的表现，给予很高的评价。德怀特霍华德表示自己希望能重返魔术队，在那里结束自己的职业生涯。
德怀特霍华德说道“我喜欢的一个人是乔纳森艾萨克，因为他的防守，他可以打一号到五号球员。他足够强壮去打五号位，他足够快，去防三分，但我认为现在对他们来说只是心态问题。但如果我能回到一支球队，我必须去魔术队，去结束比赛。这是正确的。”
德怀特霍华德曾在2009年的时候，带领奥兰多魔术队进入了总决赛，可惜球队在总决赛不敌科比的带领的洛杉矶湖人，湖人4-1轻松击败魔术。
后来，德怀特霍华德加入湖人，因为态度不积极等因素，和湖人发生冲突，最后加入休斯顿火箭。从那之后，德怀特霍华德的职业生涯，一直在走下坡路。
虽然在2020年的时候，他重返湖人，帮助湖人拿到了总冠军。可是，后来因为薪资问题离开了湖人。又回到湖人之后，还与安东尼戴维斯发生了冲突，这也是让他好不容易创造的良好形象，再次被毁掉。
这几年，德怀特霍华德一直在海外打球，从中国台湾省联赛，波多黎各篮球联赛。德怀特霍华德一直没有放弃重返NBA的机会，可惜去年因为场外官司丑闻，导致他错失了重返NBA的机会。
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