有机物的鉴别方法

鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有什么官能团，是哪种化合物的操作。如鉴别一组化合物，就是分别确定各是哪种化合物即可。并不是化合物的所有化学性质都可以用于鉴别，必须具备一定的条件：

⑴ 化学反应中有颜色变化；

⑵ 化学反应过程中伴随着明显的温度变化（放热或吸热）；

⑶ 反应产物有气体产生；

⑶ 反应产物有沉淀生成或反应过程中沉淀溶解、产物分层等。

一、有机物鉴别“三方法”

有机物的鉴别实验应当现象明显，常见的实验现象：液体分层，颜色变化，气泡、沉淀的产生与消失，特征反应。

⒈ 依据水溶性鉴别

特点：大多数有机物难溶于水。如烷烃、烯烃、苯、酯等，而乙酸、乙醇易溶于水。

应用：可用水鉴别乙酸与乙酸乙酯，乙醇与己烷，乙醇与植物油。

利用有机物的溶解性规律可以进行有机物的鉴别和分离

① 烃类的密度都小于水，都难溶于水(它们浮在水面上)，但可溶于有机溶剂。

② 烃的衍生物中：

a 四氯化碳(CCl4)、溴苯(C6H5Br)的密度大于水，且难溶于水，但可溶于有机溶剂；

b 乙醇、乙酸、葡萄糖、蔗糖易溶于水和有机溶剂；

c 油脂、酯类不溶于水，密度比水小。

⒉ 依据密度大小鉴别

特点：烃、酯（包括油脂）都比水的密度小，溴苯、硝基苯和四氯化碳等比水的密度大。

应用：可用水鉴别苯和溴苯。

⒊ 依据官能团具有的特性鉴别

⑴ 饱和烃与不饱和烃

试剂：加入溴水或酸性KMnO4溶液

现象：褪色的是不饱和烃

⑵ 羧酸、葡萄糖、淀粉

试剂一：加入新制Cu(OH)2

现象：蓝色絮状沉淀溶解

试剂二：NaHCO3溶液

现象：产生无色气泡

试剂与方法三：加入银氨溶液，水浴加热

现象：产生光亮银镜

试剂与方法四：加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热至沸腾

现象：产生红色沉淀

试剂五：加碘水

现象：显蓝色

⑶ 蛋白质

试剂一：加浓硝酸微热

现象：显黄色

方法二：灼烧

现象：烧焦羽毛气味

二、除杂和检验方法

⒈ 甲烷(乙烯)

检验试剂：酸性高锰酸钾溶液或溴水。

除杂试剂：溴水

⒉ 酒精(水)

检验试剂：无水硫酸铜

除杂试剂：生石灰

⒊ 淀粉(葡萄糖)

检验试剂：新制氢氧化铜悬浊液

⒋ 苯(乙醇)

检验试剂：Na

除杂试剂(或方法)：水、萃取、分液

⒌ 乙酸乙酯(乙酸)

检验试剂：紫色石蕊或NaHCO3

除杂试剂：饱和Na2CO3溶液

⒍ 乙烷(二氧化硫)

检验试剂：品红溶液

除杂试剂：高锰酸钾酸性溶液、溴水或NaOH溶液

⒎ 乙烯(二氧化硫)

检验试剂：品红溶液

除杂试剂：NaOH溶液

三、利用常用的试剂

⒈ 能与溴水反应的有机物(乙烯等含碳碳不饱和键的有机物)；

⒉ 与酸性高锰酸钾溶液反应的有机物(乙烯等含不饱和键的有机物、乙醇、葡萄糖)；

⒊ 与新制的氢氧化铜悬浊液反应的有机物(醛类、葡萄糖)；

⒋ 与氢氧化钠溶液反应的有机物(乙酸)；

⒌ 与碳酸钠溶液反应的有机物(乙酸)；

⒍ 与钠反应的有机物(含有羟基的有机物，如乙醇等)。

四、各类化合物的鉴别方法

1.烯烃、二烯、炔烃：

⑴ 溴的四氯化碳溶液，红色腿去。

⑵ 高锰酸钾溶液，紫色腿去。

⒉ 含有炔氢的炔烃：

⑴ 硝酸银，生成炔化银白色沉淀。

⑵ 氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。

⒊ 卤代烃：

硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。

⒋ 醇：

⑴ 与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）。

⑵ 用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。

⒌ 酚或烯醇类化合物：

⑴ 用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。

⑵ 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。

⒍ 羰基化合物：

⑴ 鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀。

⑵ 区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能。

⑶ 区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能。

⑷ 鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。

⒎ 胺：

区别伯、仲、叔胺有两种方法：

⑴ 用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。

⑵ 用NaNO2+HCl：

脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。

芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。

⒏ 糖：

⑴ 单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀。

⑵ 葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。

⑶麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。

五、几种有机物的鉴别

⒈ 苯：能与纯溴、铁屑反应，产生HBr白雾。能与浓硫酸、浓硝酸的混合物反应，生成黄色的苦杏仁气味的油状（密度大于1）难溶于水的硝基苯。

⒉ 乙醇：能够与灼热的螺旋状铜丝反应，使其表面上黑色CuO变为光亮的铜，并产生有刺激性气味的乙醛。乙醇与乙酸、浓硫酸混合物加热反应，将生成的气体通入饱和Na2CO3溶液，有透明油状、水果香味的乙酸乙酯液体浮在水面上。

⒊ 苯酚：能与浓溴水反应生成白色的三溴苯酚沉淀。能与FeCl3溶液反应,生成紫色溶液。

⒋ 乙醛：能发生银镜反应，或能与新制的蓝色Cu(OH)2加热反应，生成红色的Cu2O沉淀。

⒌ 甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。