广东
这是在碱催化条件下，醛与N-磺酰羟胺反应生成异羟肟酸的过程：
现有文献将Angeli-Rimini异羟肟酸合成反应的机理解析为：
上述机理解析式在自D至P过程中未能清楚地标注出：这是D分子内的负氢转移到氮原子上的缺电子重排过程。而按照机理解析式中弯箭头的弯曲方向，表示的是碳-氢共价键失去质子，而不是氢原子带着一对电子转移到氮原子的过程。
按照D分子上弯箭头所标注的电子转移，是不能生成产物P的，只能生成如下结构化合物：
显然，按照弯箭头标准所推论的产物结构违背了八隅律原则，因而荒唐。规范地解析Angeli-Rimini异羟肟酸合成反应机理，自D至P过程应该修改为：
还可以解析成氮烯机理。由于B结构为不稳定结构，由于N负离子的电负性显著降低，氮负离子上所具有的高电负性离去基团容易带走一对电子离去而生成氮烯，使得该反应也可能按照卡宾（氮烯）机理进行：
无论哪种反应机理，负氢转移过程是肯定的，机理解析必须将氢原子带走一对电子转移表述出来。
参考文献：
[1] Angeli, A. Gazz. Chim. Ital. 1896, 26(II): 17.
[2] Yale, H.L.Chem. Rev.1943, 33: 228.
本文选自：化学工业出版社《有机人名反应机理新解》，转载需授权。
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