J. Future Foods | 工业大麻中的大麻二酚和萜烯——未来食品和加工技术的成分

Highlights

• 总结了世界各地关于大麻二酚（CBD）和萜烯的法律规定

• 讨论了在食品中添加CBD和萜类物质的现状和挑战

• 强调了工业大麻加工技术的最新进展和研究需求

Introduction

大麻籽蛋白含有人类所需的全部必需氨基酸，大麻蛋白分离物（HPI）显示出比大豆蛋白分离物（SPI）更高的营养价值。大麻油含有高含量的不饱和脂肪酸。特别是大麻油中ω-6（亚油酸）与ω-3（α-亚麻酸）脂肪酸的含量之比为3:1，这是人类健康饮食的建议。大麻素，如大麻二酚（CBD）、四氢大麻酚（THC）、大麻萜酚（CBG）和大麻酚（CBN）等，在生物医学和药物应用方面受到关注。其中，CBD是科学研究和工业大麻产业中最受欢迎的话题，它在促进缓解疼痛、减少焦虑/压力和促进放松方面显示出功能性，且无需任何心理活动。CBD已经被应用于化妆品行业和食品中。此外，萜烯是另一组生物活性化合物，它决定了植物的特征香气。大麻萜烯显示出优异的抗炎、抗癌价值和抗氧化活性等，并被证明与CBD有“随从效应”，改善CBD功能。凭借这些医药和营养价值，工业大麻CBD和萜烯有望被用作未来的功能食品成分。

近年来，针对工业大麻CBD和萜烯的功能性和药用价值以及CBD的提取技术进行了许多研究。然而，目前还没有一个全面的综述，讨论工业大麻CBD和萜烯作为未来功能食品成分的潜力，并评估工业大麻的现有和潜在的加工技术。因此， 美国加州大学戴维斯分校的Chang Chen、Zhongli Pan等 在本文回顾了法律规定，将工业大麻CBD和萜烯纳入食品中的挑战和潜在的解决方案，以及工业大麻生物质加工技术的研究现状和未来前景。

用于食品成分的CBD

工业大麻CBD的基本特征

大麻素是一种含有萜类和脂环单元的分子。 目前，在工业大麻植物中已经发现了120 多种大麻素。 图1显示了工业大麻植物中大麻素的生物合成途径。 大麻素合成的基本反应涉及橄榄酸（OA）的酚基与香叶基焦磷酸（GPP）萜类成分的烷基化，从而产生大麻酚酸（CBGA），这是工业大麻中所有主要大麻素的共同前体。 然后CBGA可以通过THCA-合酶、CBCA-合酶和CBDA-合酶的酶促反应，转化为其他大麻素，如四氢大麻酚酸（THCA）、大麻酚酸（CBCA）和大麻二酚酸（CBDA）等。 值得一提的是，只有酸性大麻素天然存在于大麻植物中。 根据其分子结构，大麻素是非极性的，因此在水溶液中的溶解度很低。 大麻素的沸点从157 ℃到220 ℃不等（例如，CBD的沸点约为180 ℃），不具有挥发性。 然而，CBD是热不稳定的，对光解反应和氧化非常敏感。 酸性形式的大麻素不被认为具有药理活性，因为它们不会以与中性形式相同的方式影响人体的内源性大麻素系统。 因此，通常需要一个脱羧过程来将CBDA转化为CBD，这涉及在高温下从酸性分子中去除一个羧基并释放一个CO 2 。 图1B说明了脱羧过程的反应机制。

图1 （A）大麻素的生物合成途径和（B）大麻素脱羧的反应机制

工业大麻CBD作为功能性食品原料的潜力和挑战

最近，研究已经证明了CBD的功能，其中包括缓解疼痛，减少焦虑/压力、恶心和促进放松。此外，由于CBD不具有精神活性，它不会像THC那样导致成瘾效应。目前，生活方式引起的慢性疾病的发病率越来越高，消费者正在追求更健康的饮食，寻求更多强化了功能成分的功能性食品。然而，一些挑战限制了含CBD食品的发展，涉及法律规定、消费者意识和技术缺陷。

大麻萜烯用于未来食品原料

工业大麻萜烯的基本特征

萜烯是在大麻中发现的另一类生物活性化合物和次级代谢物，近年来越来越受到关注。目前已经从工业大麻中发现了120多种萜类化合物。萜烯最明显的特征是气味，是工业大麻植物独特的芳香特征，并被植物用来驱赶和防御食草动物，吸引传粉者，并抑制微生物的生长。根据工业大麻品种的不同，其中萜烯的典型含量范围为叶子质量的0.125%～0.278%，花序质量的1.283%～2.141%（以干质量计）。尽管工业大麻含有丰富的萜类物质，但它不是唯一的来源。事实上，许多水果、蔬菜和草药中都有萜类物质。

从化学上讲，萜烯是由小的异戊二烯单元（5个碳的构件）组成的碳氢化合物，相互连接形成链状。萜类化合物的生物合成途径如图2。萜类和大麻素有一个共同的前体，那就是GPP，一个10碳分子。因此，工业大麻中的萜类和大麻素的含量通常是正相关的。萜类化合物通常按分子中异戊二烯单元的数量进行分类。单萜（C10H16）由两个异戊二烯组成，如蒎烯、柠檬烯、月桂烯等。倍半萜（C15H24）由3个异戊二烯单位组成，如蛇麻烯、法尼醇和石竹烯。更复杂的萜类分子包括由6个异戊二烯单元组成的三萜（C30H50），以及多萜类。如图2A所示，单萜类和倍半萜类是在工业大麻中发现的主要萜类。根据其分子结构和组成，萜烯是高非极性分子，在水溶液中的溶解度非常低（0.005～0.030 mg/mL）。此外，它们一般具有高度的挥发性，每种萜烯都有其独特的香味。在工业大麻中发现的一些典型的萜烯化合物，其香气特征和替代来源如图2B。萜类化合物的典型沸点从119 ℃到198 ℃不等。萜类化合物也不具有热稳定性，容易被氧化成萜类化合物。

图2 （A）萜烯的生物合成途径；（B）在工业大麻植物中发现的常见萜烯及其香气特征的示例

工业大麻萜烯作为功能性食品原料的潜力和挑战

传统上，萜烯通常被用于药妆、香水和芳香疗法。最近的研究表明，工业大麻中的萜烯可能在CBD的药用特性和功能的“随从效应”中发挥重要作用。这种植物性大麻素-萜类化合物的协同作用可以提高对炎症、疼痛、焦虑和感染的治疗效果。此外，萜类化合物本身的治疗和制药价值以及功能通常被低估。例如，月桂烯是一种有效的镇痛剂，并具有很好的抗氧化和抗炎活性；柠檬烯显示出良好的抗病毒、抗菌和抗糖尿病特性；蒎烯具有改善记忆、抗炎和抗菌功能；芳樟醇显示出镇静、抗流感、抗菌和神经保护的作用；石竹烯是一种优秀的镇痛剂和肌肉抗痉挛剂。值得一提的是，萜烯是FDA批准的GRAS添加剂，这意味着它们可以在食品和饮料中作为风味或营养补充剂使用。由于工业大麻萜烯在植物中含量丰富，它们有望成为未来功能性食品的成分来源。

然而，由于工业大麻萜烯的高度挥发性和热不稳定性，其应用并不容易。特别是，它们在工业大麻植物的加工阶段，如干燥、脱羧和提取过程中容易蒸发和氧化，并遭受重大损失。事实上，目前可用的工业大麻产品中的大多数萜烯香味应该提供额外的价值，需要更多的研究来收集加工过程中损失的萜烯。与CBD类似，如何提高萜类化合物在不同食品和饮料系统中的溶解度、稳定性和生物可及性也是需要回答的关键问题，以确定使用大麻萜类化合物作为未来功能食品成分的可行性。此外，每种萜类化合物与CBD之间的相互作用以及它们在“随从效应”中的作用仍不清楚，需要更好地了解。因此，可以预见，在食品中准确地添加某些类型的高质量、食品安全的大麻萜，以重建或创造有利于消费者偏好的新萜烯类成分将是非常重要的，并将提供更加消费者友好的体验。

Cannabidiol and terpenes from hemp – ingredients for future foods and processing technologies

Chang Chen, Zhongli Pan*

Department of Biological and Agricultural Engineering, University of California, Davis, CA 95616, USA

*Corresponding to: zlpan@ucdavis.edu

Abstract

Hemp (Cannabis Sativa L.) is a broadly grown plant worldwide. In recent years, the cannabidiol (CBD) and terpene species in hemp have drawn increasing research interests due to their human health benefits and pharmaceutical values such as anti-anxiety, pain-relief, relaxation promotion, anti-inflammation and antimicrobial activities. However, the research and application of hemp CBD and terpenes in food systems are scarcely reported, because of various legal regulations, consumer basis and technological challenges. In addition, processing technologies of hemp such as drying, extraction and purification for stable productions of high quality and food-safe CBD and terpene for food purposes have not been extensively studied, lacking thorough reviews. Therefore, in this comprehensive review, the basic characteristics of hemp CBD and terpenes, and their related legal regulations around the world are summarized; the status and technological challenges in the incorporation of hemp CBD and terpenes in food products, and in processing technologies of hemp biomass are identified and discussed; potential solutions, future trends, and research needs are highlighted. The findings from this review may excite more food-related research on hemp processing and CBD/terpenes applications in foods. It can also help the hemp industry to improve the processing efficiency of hemp as a valuable bioresource, and for food manufacturers to shape their paths to use hemp CBD and terpenes as future functional food ingredients.

Reference:

CHEN C, PAN Z L. Cannabidiol and terpenes from hemp – ingredients for future foods and processing technologies[J]. Journal of Future Foods, 2021, 1(2): 113-127. DOI:10.1016/j.jfutfo.2022.01.001.

翻译/编辑：梁安琪；责任编辑：张睿梅

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