阴谋家，一生阅人无数的刘邦，对于陈平 的评价很中肯，“智有余，然难以独任”，陈平足智多谋，但成大事，少一些胸怀和担当。
陈平身上看不出太多道德的束缚，因此他的计策也比较出格，例如以2000女子解荥阳之围，例如买通冒顿单于 的阏氏，有道德洁癖的人通常使不出陈平的计谋，有不拘一格的好处，也有刘邦“难独以大任”的局限。
因为不太拘泥于道德这一套，陈平比较善于见风使舵，在刘邦朝、吕后朝，乃至倒吕之后，都得到了不错发展，政坛不倒翁。
一、 解荥阳之围
公元203年，项羽进攻荥阳，刘备被困荥阳城，陈平献计用纪信 伪装成刘邦，迷惑项羽，同时用2000女子佯装出城，给久战的敌方军队送福利，扰乱军心，从而让刘邦趁机逃出。
《史记·陈丞相世家 》陈平乃夜出女子二千人荥阳城东门，楚因 击之，陈平乃与汉王从城西门夜出去。遂入关，收散兵复东。
二、 解白登 之围
公元200年，刘邦被匈奴天才单于冒顿单于困于白登山 ，七天七夜，命悬一线，已近绝望之时，陈平看到敌方的阏氏，陈平献计用重金贿赂阏氏，通过阏氏劝冒顿退兵。
《资治通鉴·汉纪三》帝先至平城，兵未尽到；冒顿纵精兵四十万骑，围帝于白登七日，汉兵中外不得相救饷。帝用陈平秘计，使使间厚遗阏氏。阏氏谓冒顿曰：“两主不相困。今得汉地，而单于终非能居之也。且汉主亦有神灵，单于察之！”
冒顿退兵肯定有汉匈之间更深层次的交易，也有汉匈之间综合国力的考量，不只是贿赂那么简单，但是陈平的贿赂之计是一个突破口。
三、 对待诸吕的态度
陈平对待诸吕，存在前后反差。
第一次，刘邦死后，吕后执政，想封诸吕为王，吕后试探大臣，王陵刚正不阿，表示反对，陈平迎合吕后，表示赞同。
《史记·陈丞相世家》高后欲立诸吕为王，问王陵，王陵曰：“不可。”问陈平，陈平曰：“可。”吕太后怒，乃详迁陵为帝太傅，实不用陵。陵怒，谢疾免，杜门 竟不朝请，七年而卒。
第二次，吕后死后，反对诸吕的势力高涨，加上吕后为了把诸吕扶上位，后期安排也得罪了功臣集团的利益，陈平、周勃等人趁机倒台，联合刘氏宗亲势力铲除了诸吕。
《史记·陈丞相世家》吕太后 立诸吕为王，陈平伪听之。及吕太后崩，平与太尉勃合谋，卒诛诸吕，立孝文皇帝，陈平本谋也。审食其免相。
包括陈平不杀樊哙，也很好理解，就是看刘邦不行，怕得罪吕雉，见风使舵，进行政治投机，陈平是典型的骑墙派.
同为谋士，跟萧何、张良相比，陈平的阴谋多，阳谋少，有道德洁癖的人，通常不太能使出陈平的计谋，历史上贾诩跟陈平比较像。
陈平的同事对他的评价：
绛侯、灌婴 等咸谗陈平曰：“平虽美丈夫，如冠玉耳，其中未必有也。臣闻平居家时，盗其嫂；事魏不容，亡归楚；归楚不中，又亡归汉。今日大王尊官之，令护军。臣闻平受诸将金，金多者得善处，金少者得恶处。平，反覆乱臣也，原王察之。”
陈平私德有亏，用死士、女人、贿赂等计谋很难说光彩，但数次在危难之间救刘邦，后期在倒吕事情上也发挥了积极作用。
评价历史人物，不宜过于陷入道德史观，容易有失客观，历史人物的历史功绩与道德水平没有必然关系。《史记》把汉初历史人物列入世家序列里的只有5位：萧何、曹参、张良、陈平、周勃。
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