许褚与张飞，都是猛男型选手。
许褚，人称虎痴，力壮如牛，曾经单手倒拖千斤大黄牛，倒退几百步，老黄牛被拽得嗷嗷直叫，尾巴差一点被拽掉了。
许褚，战绩辉煌，曾生擒何仪，一合斩杀李暹，两合杀李封，三合杀张先，与吕布大战二十合，与赵云大战三十合，与马超大战三百合，均不分胜负。
可以说，许褚与一流猛将对战，显有败绩，然而，许褚遇上同样力量型的张飞，却明显处于下风了。
许褚曾与张飞遭遇三次，次次失败，正所谓一物降一物，而张飞正是许褚的克星。
第一次，火烧新野。张飞截住曹仁，混战在一起，张飞正杀得起劲，突然看到了许褚，于是策马奔了过去，挺起丈八蛇矛直刺许褚。
许褚“不敢恋战”，夺路而逃。
这次，许褚直接吓跑了。许褚为何怕张飞呢？这要怪曹操了！
之前关羽投降曹操时，斩杀了颜良、文丑，威震华夏，关羽当着曹操众位大将的面，大力夸赞张飞道：“我三弟比我还要厉害，万军之中取上将首级如探囊取物尔。”
曹操听了之后，陡然变色，对诸将说：“以后你们遇到张飞，千万要小心！”，曹操这番告诫，无疑给众将心里埋上一层阴影，挥之不去，所以许褚见了张飞，撒腿就跑！
第二次，华容道上。曹操带着残兵败将，误入张飞的埋伏圈，张飞大叫一声“燕人张飞在此，还不早降！”，曹操大惊失色，夺路而逃。
许褚作为曹操的保镖，他虽然内心害怕无比，但也只能硬着头皮上了，当时许褚还有一大劣势，那就是战马无鞍。
战马无鞍，就相当于坐在板凳上开奔驰，不被马甩掉就算不错了，根本谈不上战斗力。后来，张辽、徐晃一起上来帮忙，才算抵住了张飞。
第三次，汉中之战。当时许褚喝醉了酒，眼神迷离，东倒西歪的，张飞挺着长矛杀了过来，许褚反应不及，被刺中了肩膀，从马上栽了下来，好在众人一哄而上，击退了张飞，许褚才算保住了小命，好险好险！
综合三次对战，许褚一次吓跑了，一次马无鞍，一次喝醉了酒，可以说败得颜面扫地。
战场上对敌，勇者胜。许褚和张飞实力相差不多，但许褚心里有阴影，还没上战场，心里就胆怯了，所以他不是张飞的对手。
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