自从孔蒂告别梅阿查球场之后，他并没有选择新东家继续执教工作。埃里克森休克的事情发生之后，这位国际前任主帅直言：“这件事情对我的影响很大，我想我也需要休息一段时间。”随着欧洲杯进入了淘汰赛关键阶段，孔蒂也当起了本届欧锦赛的解说员。在本届欧洲杯的赛场上，很多国家队的助教成为了焦点——亨利、范尼斯特鲁伊以及塔索蒂和德罗西曾经都是大名鼎鼎的巨星，在助理教练的位置上，他们并不是吸引摄像机镜头的花瓶，他们是主教练的得力助手，球员们的良师益友。
孔蒂心中的理想助理教练是谁？针对这个热门话题，国米前任主帅选择了塔索蒂与皮尔洛。现阶段“孔二愣子”离开了蓝黑军团，他对于前尤文图斯主教练给出了较为客观的评价——睡皮担任一线队主帅是一个冒险的决定，他在意甲执教生涯的首秀赛季不算成功，但他也算不上失败。考虑到斑马军团在九年来首次丢掉了联赛冠军，孔蒂也理解阿涅利解雇皮尔洛的选择。在孔蒂心中，睡皮适合的角色并不是主教练而是助教，尤文前任主帅对自己执教生涯的规划有些失误。
早在“孔二愣子”执教切尔西的时候，正逢皮尔洛考虑退役的事情。孔蒂通过自己在亚平宁足坛的熟人联系睡皮，他希望这位中场大师退役之后成为自己的助教。皮尔洛在球员时代的中场组织能力、创造力特别强，瓜迪奥拉与齐达内的例子已经说明了这个位置容易出名帅，看中睡皮的老板以及主教练很多。不过当时皮尔洛希望当主帅而不是助理教练，他没有答应“孔二愣子”的邀请。事实证明，虽然孔蒂的脾气不太好，不过他看人的眼光很准。
睡皮的执教习惯和他的踢球方式差不多——他的灵感非常好，但是在技术统筹、更衣室管理方面的工作不太好。斑马军团拥有一些大牌球星，撇开C罗这位绝对巨星，迪巴拉以及拉姆塞等人也是非常有名的球员。小迪在皮尔洛执教时代基本上失去了主力位置，这位阿根廷球星也有了离队的念头，管理层希望迪巴拉留下来。睡皮无法处理球员大的问题，转会传闻干扰着俱乐部的备战工作。综上所述，皮尔洛适合的位置还是助教，孔蒂就需要这种战术能力强大，不太会管理更衣室的助理教练。
“孔二愣子”另外一位心中的理想助教就是塔索蒂，塔叔虽然是意甲传奇球星，他也是AC米兰的功勋助理教练，不过在本届欧洲杯之前，外界对他在执教方面的讨论并不是很多。穆里尼奥的一席言论让塔索蒂“走红”，穆帅表示舍甫琴科在教练的岗位上展现不出战术能力，乌克兰队的幕后体系制定者是塔叔。同时，塔索蒂手把手带领着舍瓦当主帅，这种引路人类型的助理教练才是球队的功臣，孔蒂也喜欢这类助教。
笔者球后觉得“狂人”的这番言论比较巧妙——如果乌克兰队再度创造奇迹，穆里尼奥完全可以说：“塔索蒂帮助乌克兰队取得了好成绩。”若这支球队运气没有那么好，小组赛就出局了，穆帅可以“马后炮”表示：我早就说过舍甫琴科的执教水准不行。现在乌克兰队已经进入了欧洲杯八强，穆里尼奥这种左右互搏的言论，让塔叔的价值被人熟知。考虑到孔蒂的性格比较“烈”，塔索蒂的风格沉稳，两人如果能合作的话，他们能形成互补的效果。
所以在“孔蒂心中的理想助理教练”这个话题方面，国米前任主帅选择了塔索蒂与皮尔洛。看过本届欧锦赛评论员的球迷们清楚，“孔二愣子”对于比赛的分析很专业，在英德大战之前，他就成功预测了德国队会在八分之一决赛中“翻车”。在接下来的淘汰赛当中，孔蒂仍旧支持意大利队：“本届（欧洲杯）是曼奇尼带队进入决赛的好机会，如果我们能过了比利时队这一关，对于亚平宁足坛来说意义重大。”孔蒂也表扬了德罗西，这位罗马传奇在蓝衣军团教练组起到了很大的作用。
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