他这一辈子其实过得并不是非常好，不像大家想象中的那么光鲜亮丽。28岁时他才真正的开始干自己的事情，而且中间起起伏伏，被别人到处追赶，十分窝囊，等到他称帝的时候都已经60岁了。然而他人生的高光时刻其实也并非称帝的时候，而是58岁的时候。
其实刘备属于典型的大器晚成的那一类型。而且他的起点也是比较低，虽然他的祖父曾是东郡范令，但是到他这一辈，他们家这一支其实日子过得并不是十分宽裕，幸好他的叔父见他颇有大才，经常对他进行资助。刘备之所以能在15岁那年外出游学，和公孙瓒相识，拜卢植为师其实都是感谢他的叔父，没有叔父的鼎力相助，刘备家里根本拿不出那么多钱。但是其实刘备这个人并不喜欢看书，而是喜欢结交各种豪杰，也正是因为这个特点，他的身边笼络住了一批人才。
黄巾起义爆发后，刘备随军参战，屡获战功，被封为安喜县县尉，刘备的好运似乎来了，他彻底摆脱了白身。然而才没过多久，督邮前来检查，就想把刘备的官职给撤了，刘备求见无门，最终鞭打督邮，弃官而去，这要在和平年代，刘备就是犯事了，肯定要被抓起来治罪的。但是刘备运气好，认识公孙瓒，在公孙瓒的帮助下，不仅洗脱罪责，还被封为了别部司马。后来刘备因屡立战功，又被升为了平原县县令。
徐州陶谦去世后，其手下邀请刘备做徐州太守，刘备获得了人生第一个大城，成为了一方小诸侯，再也不用过之前那种颠沛流离的日子了。不过他屁股还没坐热，吕布就趁他跟袁术交战之机夺取了徐州，刘备的亲人家小全部落于吕布之手。迫于无奈，刘备只能拉下脸向吕布求和，最终被吕布安置在小沛城。刘备在小沛城励精图治，没用多久又拉起了一支万人的军队，似乎他又有了东山再起的机会，结果军队还没捂热，又被吕布攻击，刘备再次成为丧家之犬，投靠了曹操。曹操资助刘备大量钱粮帮助刘备东山再起，不过刘备还是被吕布给击败了，于是刘备联合曹操，一起进攻吕布，最终击败吕布，吕布被处死，不过徐州也是落入了曹操手中，刘备还是没有自己稳定的根据地，只能暂时依附于曹操。
刘备本是枭雄，并不想一直依附于别人，而是想拥有自己独立的地盘，于是在曹操命刘备率军征讨袁术之后，刘备扣下了曹操的军队，重新夺取了属于他的徐州。对于刘备背叛的行为，曹操如何能忍，于是亲自带人前来征讨，刘备大败，只能逃往于袁绍处。见袁绍并非大才，刘备又离开袁绍，前往投靠荆州刘表。在刘表处，刘备算是过了几年安生日子，再也没有被撵得到处跑了，不过这个时候的他也已经四十多岁了。
曹操彻底扫平北方后，率军南下，而荆州刘表又去世了，无人主持大局，抵抗不了曹军，刘备只能撤退，暂避锋芒。不过在之后，刘备联合孙权，在赤壁大败曹操，成功遏制住了曹军的攻势。而刘备也趁机占得了荆州五郡，算是又有一块属于自己的地盘了。
公元211年，刘备假意入川帮助刘璋抵抗张鲁，实际上却是想要进攻益州。不过益州之地，地势险恶，也不是那么好打，经过三年的激战，刘备才彻底拿下益州，入主成都。此时的刘备，终于成了气候，拥有两州之地，是一个妥妥的大诸侯了。此时的刘备已经是53岁了。不过他真正的人生高光时刻还在之后。
公元218年，刘备经过几年的准备与消化，彻底稳定住了自己的地盘，开始走向了自己人生的高光时刻，进攻汉中。不过，在战役初期，刘备军队被曹军击败，并没有想象中的那么势如破竹。真正改变战局的是定军山之战，此战中，曹军主将夏侯渊被黄忠斩杀，刘备趁机攻击，大败曹军。曹操亲自领兵前来，又被黄忠赵云联合抢夺了粮草，只能退出汉中，刘备终于取得了汉中大胜。此时，刘备58岁，他人生中的高光时刻终于到来，窝囊了一辈子的他，被撵得到处跑了他，现在终于成为了一方大诸侯，拥有荆州、益州、汉中之地，刘备信心十足。此时的刘备集团是最强大的时期，军队、人口、地盘也是最强的时候，没有任何人再敢小觑刘备。甚至刘备自己再努把力，说不定还真能和曹操一决雌雄。
不过遗憾的是，这个高光时刻并没有维持多久。因为之后不久关羽孤军北伐，丢失了荆州，刘备损失了大量军队钱粮，实力大减。所以说，虽然之后刘备称帝建立了蜀汉，但是这个时候的刘备集团实力已经是降低了不少的。
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