陈平是刘邦身边的重要谋士之一，在刘邦平定天下的进程中，他为刘邦屡出奇计。虽然陈平并没有被刘邦列为汉初三杰，但他也为刘邦夺得天下立下了汗马功劳。
但由于陈平之计策多为阴险毒辣之计，导致他与三国的谋士贾诩一样，被世人称为史上最擅阴谋的毒士。
对于擅施阴谋的陈平，刘邦在临终之际都对其不放心，认为他聪明有余，不可独当大任。
陈平是有自知之明的，他也认为自己的使用的阴招过于歹毒，恐怕日后会祸及后代，若子孙被废黜，必不会再复起的。那么陈平的阴谋到底有多么毒辣？
陈平最初效力于魏王咎，但由于魏王咎不听陈平的计策，又加上当时有人向魏王咎说陈平的坏话，陈平一看形势不好，赶紧拍屁股走人，跳槽到了项羽阵营。
公元前205年，陈平被项羽封为武信君，率兵平定殷王司马卯。
后司马卯背楚降汉，项羽迁怒于陈平 。陈平害怕被杀，又看出项羽非成大事之人，遂挂印封金，又溜之大吉。在好友魏无知的介绍下，投奔了刘邦，并受到刘邦的重用，任命其为护军中尉，监督诸将。
而陈平也不负刘邦厚望，为刘邦屡献奇计，多次扭转危急战局。
公元前204年，项羽切断了刘邦军队的粮道，将刘邦围困于荥阳，逼得刘邦割地向项羽求和，但却被项羽的谋士范增断然拒绝。
在陈平的建议下，刘邦拨款黄金四万斤作为活动经费，派遣陈平混入楚营，以黄金收买人心，散布范增及楚将钟离昧等人有异心。
陈平此后又巧施诡计，高规格接待楚使来访。当得知使者是项羽遣来的后，又故意扬言，以为是亚父范增派来的使者。因此故意以粗茶淡饭招待项羽使者，以坐实范增通汉之实。
按说此计也不甚高明，可莽夫项羽却对陈平的厚范薄项深信不疑，从而对范增产生猜忌，打发范增告老还乡。
满心忧愤的范增在返乡的途中，就因背部疽毒病发而亡，活活让项羽给气死了。
楚营经陈平这一反间折腾，实力大为减弱。而范增的逝去，使项羽失去了身边最重要的谋士，无异于自砍臂膀。
公元前203年5月，项羽再次猛攻荥阳。荥阳眼看就要守不了，刘邦想要逃出荥阳都很困难。
这时，陈平又有鬼点子了。他先请刘邦致信项羽请求投降于东门。
而后，陈平以大将纪信冒充刘邦，带领两千貌美女兵向东门进发。
楚军听闻刘邦领女兵于东门投降，纷纷奔向东门。
而刘邦乘西门兵力空虚之际，夺门而逃。
而中计后的项羽，为泄心头之恨，活活烧死了纪信，两千名美女也为刘邦垫背而亡。
刘邦称帝后，对劳苦功高的韩信开始产生猜忌。这时韩信恰巧又收留了楚将钟离昧，被人告发为谋反。
因为韩信手握兵权，陈平建议刘邦不要贸然出兵韩信，而是要智擒韩信。
陈平献计刘邦，借口出游云梦泽，在韩信来拜见刘邦时，抓住韩信，易如反掌。
刘邦依陈平之计而行，韩信在陈县附近迎接刘邦时，被刘邦缉拿。
韩信被缉拿后，贬为淮阴侯，从此被闲置起来，这也招致了韩信对刘邦的不满，最终导致了韩信被杀的悲剧。
公元前200年，刘邦率二十万大军亲征匈奴，被匈奴单于冒顿围困于白登山七夜七天，几乎要粮草断绝。
危急之下，陈平决定从单于的王后阏氏身上下手，解除困境。
陈平遣汉使面见阏氏，送上了大量金银财宝及一幅美女图，并特意嘱咐阏氏将美女图转交单于。
接着，汉使称刘邦欲向单于言和，并打算献上画中的美女，以示诚意。
阏氏闻听，面露愠意。汉使乘机进言，我们出此下策，也属无奈。如果您怕美女会与您争宠，那请您帮助我们解除白登山之围吧。
阏氏于是答应了汉使。阏氏本是单于宠爱的王后，在阏氏的三寸不烂之舌下，单于下令撤军，刘邦这才绝处逢生，逃出生天。
陈平多次助刘邦化险为夷，为汉立下了显赫功勋。他精于谋人，善于自保，即使在刘邦清算功臣时，陈平也毫发无伤。
刘邦死后，吕后掌权。吕后死后，陈平与周勃通力合作，平定诸吕之乱，诛杀了吕氏宗族，还政于刘汉，受到文帝的重用。
陈平死后，被谥为献侯。但后世正如陈平生前所料，献侯的爵位只传到了第四代陈何的手中，便因陈何抢占人妻，而被处以死刑，除爵、废除封国。
陈平的曾孙陈掌，其妻卫少儿为武帝皇后卫子夫的姐姐，因而家世显贵。他曾努力试图恢复陈家的爵位，但始终未能如愿。陈平生前的预言一语成谶。
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