先来看看武艺方面，因为三人之间有互相单挑的经历，比较容易做出判断。通过判断武艺方面，大致可以得出这么一个结论：张飞大于马超大于许褚，也就是说在武艺方面张飞第一，许褚倒数第一。
马超起兵之后和曹操在渭桥展开了大战，当时许褚挑战马超，马超应战。许褚在和马超第一次交手后打了一百回合不分胜负。第二次马超又和许褚打了一百多回合再次不分胜负。第三次许褚用力过猛之后被马超找到机会，许褚丢了武器和马超抢枪，双方有大战但明显许褚处于劣势了。
从后来曹操的反应来看担心许褚有失，急忙鸣金收兵被马超大军大杀一阵，也颇有损失。马超和许褚交战后马超连日挑战，而许褚则身中两箭不敢和马超迎战，说明已经心虚自认为不敌了，马超和许褚之间的单挑算是马超占据了一定的上风。
张飞很少有对手能和他大战的，除了吕布外就马超了。马超在葭门关和张飞有过一次精彩的单挑。不过这次单挑刘备有意受降马超为自己所用，但张飞明显为了迎战马超非常卖力了。
张飞和马超第一单挑中两人大战了一百回合不分胜负，从刘备的举动来看他担心张飞有失率先鸣金收兵了。第二次单挑张飞如同许褚一样丢了头盔，马超依然一身武装服单挑张飞，双方再次交手一百回合不分胜负，这次又是刘备率先收兵。在随后的挑灯夜战中，双方各自想办法想阴一把对手，但都被对方发现并且躲过了。
从马超和张飞的对决来看，如果打之前做个预测的话肯定是张飞胜的概率较大，因为张飞在遇到马超前几乎是没有单挑失败的，就连吕布都奈何不了他，看到张飞都要避着走不和他纠缠，除了张飞外吕布其余人都是不怕的，关羽也不是吕布对手。
马超此前有过战许褚的影响，对他的印象或只能停留在和许褚半斤八两的样子，但通过和张飞的一场单挑，改变了对马超武艺的最初印象，马超之勇不在当时的张飞之下，即使张飞已经过了巅峰，但依旧勇不可挡，两人算是真正的平手局。
许褚和张飞的交战次数不少，但参考的依据不是很大，举例两次单挑事迹，一次是曹操赤壁大败之后许褚为掩护曹操后退和张飞交战，当时许褚没有马鞍且处于劣势环境，自然不是张飞的对手。第二次是汉中之战许褚押韵粮草中和张飞碰面，许褚因为喝了酒被张飞一枪打下马来，但被部将救了起来，这次许褚依旧是完败。
两次完败虽然许褚处于劣势，但整体实力和张飞之间还是有点差距的，即使状态好的许褚也未必能战胜张飞。单单论武艺张飞是完胜许褚，马超战平许褚，张飞打平马超，其排名自然是张飞，马超，许褚这样排位了。
论智谋方面，张飞在《三国演义》中虽然形象是粗汉，但有时候智商还挺高的。例如长坂桥单人站桥头，后面假装有伏兵的情况下让曹操不敢出击。还有在巴郡的战斗中俘获了严颜，大败魏国名将张郃等都是他智谋的体现。
相比之下许褚和马超就逊色了很多了，马超虽然作为一方诸侯，但有勇无谋是他失败的根本之一，曾经是马超部下的庞德评价马超也用了有勇无谋，兵败地亡八个字，说明马超在智谋方面确实非常一般。许褚作为曹操的保镖人物，他同样也没有什么智谋可言，在战场上许褚很少带兵打仗，所以在智谋上看不出什么。
综合智谋能力来看，张飞应该是三人中最出色的，马超毕竟是一方诸侯没点本事还真是镇不住人，许褚凭借曹操的喜欢和自己的勇猛在曹营中占据了一席之地。总的来说在智谋和武艺方面，张飞排名第一，马超次之，倒数第一是许褚。
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