贾宝玉唯一专情的女人是林黛玉，唯一有过云雨情的是袭人。
袭人是宝玉身边的大丫鬟，大家对她颇有微词，认为晴雯被赶是她告的状，甚至连宝玉对此也有怀疑。不过晴雯的性格读者都知道，是个说话尖酸刻薄，不会瞒事的，得罪了很多人。王善保的婆娘也是由此才进的谗言，这才会让晴雯被赶出贾府。如果觉得这个原因不成立，那另一个因素可能更为现实，就是晴雯是贾母的人，贾母安排未来给宝玉做姨娘的。
王夫人不满贾母干涉宝玉的婚姻，又或许夹杂着对"晴为黛影"的厌恶，所以，不管哪个原因其实都跟袭人没有太大关系，晴雯是贾母和王夫人争斗的牺牲品。
对待宝玉，袭人可以说是尽职尽责。书中有过这样一句话"这袭人亦有些痴处，伏侍贾母时，心中眼中只有一个贾母，如今服侍宝玉，心中眼中又只有一个宝玉。"这是实话，不然袭人又怎会："只因宝玉性情乖僻，每每规谏宝玉，心中着实忧郁。"忧郁一词更加说明袭人为了宝玉忧心忡忡。
从袭人判词：枉自温柔和顺，空云似桂如兰。堪羡优伶有福，谁知公子无缘。词的后面是一幅画，画中一簇鲜花，一床破席。袭人姓花，原来在贾母处叫的是珍珠，宝玉给她取名字叫袭人。花跟席就是她的名字，判词里面都有很多典故，很多的隐喻。判词断语"枉自温柔和顺，空云似桂如兰。"说的是袭人温柔和顺，贾母也是很少看到一个这么有耐心、服侍人这么周到的丫头，才把她赏给了宝玉。袭人的个性周到体贴，温柔和顺，即便是被晴雯挖苦也不曾恼怒，是丫头中少有的平衡个性。可是这里用"枉自温柔和顺"，即便一辈子和顺又能怎样呢？
"空云似桂如兰"，就是她像桂花、兰花一样，有淡淡的幽香，从来不去争宠的。当然，也会偶尔吃醋，这也是人的本性，谁人能例外呢？重要的是袭人没有害人之心。她做人非常周到，上上下下的人都喜欢袭人，她是"又副册"里的薛宝钗。可是这样的人也很累。"枉"跟"空"都有一点在说，好像她一辈子就是这样白活了。对此也能看出作者对袭人是肯定的，且透露出对袭人的同情。
这样的一个人，宝玉又怎能不喜欢呢？况且袭人是王夫人为宝玉内定的姨娘，怎么又会嫁给了宝玉的好友蒋玉菡了呢？是宝玉讨厌了吗？无论如何也不该把与自己有过肌肤之亲的袭人送出去啊！我认为这是宝玉的无奈之举，他已经感到大厦将倾，无力再保护任何人，而且他的挚爱黛玉已离去，这也让他看破红尘。他娶宝钗也是家庭所迫，娶亲的时候，说是给贾母冲喜，结果老太太当天就离世。（也该薛宝钗倒霉，刚过门，就要守孝一年才能圆房。）
第二十一回，脂砚斋庚辰双行夹批：闲闲一段儿女口舌，却写麝月一人。袭人出嫁之后，宝玉、宝钗身边还有一人，虽不及袭人周到，亦可免微嫌小弊等患，方不负宝钗之为人也。故袭人出嫁后云"好歹留着麝月"一语，宝玉便依从此话。可见袭人虽去实未去也。看来袭人出嫁是在宝玉宝钗结婚之后，"好歹留着麝月"是袭人对贾宝玉最后的要求。从她的说法来看。宝玉是准备一个不留的，袭人请求让麝月留下来，她这么做的原因还是对宝玉不放心，心里还是牵挂宝玉。那大家就要问，袭人为什么自己不留下呢？
袭人是一定不想离开宝玉的，她出嫁肯定是府里的安排。贾政曾在赵姨娘面前说过，要给宝玉送个妾，那宝玉结婚了，他肯定就这么办了，本来他就不喜欢袭人这个名字，所以姨娘的位置也就轮不到袭人。再说还有宝钗陪嫁的丫头，所以袭人也就更没有了机会。王夫人既然食言了，也会有点内疚，会给袭人补偿一笔嫁妆费。
袭人嫁给蒋玉菡，也该是宝玉安排的。其实在当初跟蒋玉菡交换友谊的信物时就已经埋下了伏笔，宝玉把袭人的松花汗巾给了蒋玉菡当见面礼，蒋玉菡回他的大红汗巾，宝玉给了袭人。“红绿牵巾”暗示了袭人和蒋玉菡的缘分。
宝玉了解蒋玉菡的为人，知道他人品好，积累了相当厚的家底，袭人跟着他不会受苦，宝玉等于是把袭人托付与他。那蒋玉菡是否清楚他们之间的不一般关系呢？书中没有正面描写，但估计蒋玉菡也会想到这一点。
只是他明白宝玉不是那种始乱终弃的人，让袭人出嫁也是无奈之举。作为宝玉的密友，蒋玉菡就是知道了也会照顾袭人的，再说，袭人是出自贾府的大丫鬟，地位也还是比蒋玉菡戏子的身份要高不少，这样也不算委屈他了。要不怎么会说"堪羡优伶有福"呢！
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