杜月笙娶了五位老婆，只有孟小冬陪他到终老

杜月笙（1888~1951）号月笙，江苏川沙人。杜月笙可谓是极富传奇的风云人物。他不仅是上海滩的青帮大佬，并且进入娱乐圈、纺织业、教育、金融、新闻等各行各业。杜月笙的父母在他四岁以前相继去世，而他由继母和舅父养育。十四岁的他最初落脚上海，在一家水果店打工，虽卖水果，但也练就了一手削果皮的绝技，获得了“莱阳梨”的绰号。即使如此，杜月笙仍过着朝不保夕的生活。年轻时的杜月笙与大多数赤脚进城的乡下少年一样，那时的他因受教育不足，眼界狭窄，身上的恶习毛病甚多，更是好赌成狂，有次私自挪用水果店的货款，在输个精光之后不辞而别。

可是，年轻气盛的他却得到了老板的原谅，在他饥寒交迫、病饿无着时，又将他接回店内，全无责怪，信任依旧。杜从小见惯了各色势利眼，包括来自亲族乡邻间对等的恶恶相报，这件微小的善事就深深触动了杜月笙。 之后，他拜青帮陈世昌为老头子。因为人机灵诡诈，善解人意，很快获得了黑社会头面人物黄金荣的赏识。

杜月笙一生共明媒正娶了五位太太，有三个太太是舞女或演员，各个有才颜值高，而其中最有名的当属梅兰芳原配、民国才女孟小冬了！ 孟小冬梨园世家出身，她的扮相威武、神气，唱腔端严厚重，当时她的名气可以说与梅兰芳不相上下，在人们眼中他俩可谓男才女貌。在众人撮合下，1927年她与梅兰芳结婚，他们的结合成就了当时的一段梨园佳话。不过后来，因为一些原因，孟小冬嫁给了杜月笙。大太太沈月英。

沈月英是杜月笙的原配夫人，苏州人，因母亲是黄金荣夫人的得力仆人，得以嫁给杜月笙。沈月英没有生育，领养一个儿子杜维藩，杜月笙视如己出。然而，杜月笙发迹后，开始妻妾成群，虽然他对沈月英很尊重，但沈月英对此很不满，最终与表弟发生情愫，后不得不自杀。二太太陈帼英。杜月笙发迹后，经常进入风月场所，跳舞时认识了兼职陪舞赚钱的陈帼英，两人很快走到了一起。陈帼英先后生育了杜维桓、杜维翰、杜维宁三个儿子。1949年，陈帼英想迁居台湾，但在香港与杜月笙大吵一架后，带着杜维翰、杜维宁两个儿子回了上海，最后终老大陆。三太太孙佩豪。

杜月笙在与陈帼英结婚没多久，又娶了年轻漂亮的苏州人孙佩豪。孙佩豪先后为杜月笙生下杜维屏、杜维亲两个儿子。1951年，杜月笙病逝后，孙佩豪迁居英国，1990年左右病逝于美国。四太姚玉兰。杜月笙的一大爱好是听戏，而且好捧名角。姚玉兰虽不是名伶，但是也是一口好嗓子。和妹妹姚玉英在上海演出的时候被杜看上。妹妹姚玉英后来重病，没有一周就死了，而姚玉兰则嫁给了杜月笙。杜月笙去世后，前往台湾居住。因早年与宋美龄交好，所以经常被照顾一二，八十年代病逝于台湾。五太孟小冬。

孟小冬本来是梅兰芳的正房，但是因为梅兰芳做人不地道，两人因为矛盾分手。当时两人地位很高，一时间闹得沸沸扬扬，幸亏杜月笙出面压下此事。后来前往上海演出的时候，被师姐姚玉兰设计，孟小冬失身于杜月笙。战争爆发后，两人又被迫分开，机缘巧合下再次见面后，从此就再也没有离开杜月笙。两人虽然一直没有结婚，但是有夫妻之实，育有一个儿子。在杜月笙死前一年补婚（孟43，杜63），最后病逝于台湾。