杜月笙的一生充满了传奇色彩，他是上海青帮大佬，他曾经叱咤风云，在政商军界周旋得游刃有余。除此之外，他的私生活也备受后人关注，根据相关资料，杜月笙一生娶了5个太太，这5位太太为他生育了7子2女，其长子则是领养的。
老婆，沈月英
杜月笙的第一任结发妻子沈月英，是苏州一名商人的女儿，1915成婚。这次婚姻是黄金荣夫人林桂生主持操办的，那时杜月笙只是黄金荣家仆人，但很受黄家当家人林桂生喜爱和倚重。沈月英和杜月笙没有孩子，杜维藩（长子）是二人的养子。
杜维藩就读上海沪江大学，从事金融专业，后迁居台湾任银行经济研究室研究员，他也是杜家子女中唯一一个列名恒社的。1936年娶严智多之女严仁芸，在新新公司举行的盛大婚礼轰动沪上，上海四大百货公司之一的新新公司餐饮部，就是凭籍举行杜大公子婚宴而名声大振。
二太太，陈帼英
杜月笙的第二个妻子是上海舞女陈帼英，两人因为一支舞蹈在夜总会相识，最终结婚相伴一生。陈帼英和杜月笙育有3个儿子。名字叫做杜维桓（次子）、杜维翰（五子）、杜维宁（六子）。
杜维垣，1946年在香港娶严智珠之女严仁昌。曾任上海嵩山区区长（注：嵩山区即原上海法租界，杜公馆所在地），后在美国纽约任职联合国总部。
杜维翰，抗战期间就读于黄埔军校。1949年留在上海，1951年杜月笙在香港去世后，杜维翰通过时任上海常务副市长潘汉年，在上海报纸上刊登了讣告。1955年“潘杨事件”发生，受到冲击。
杜维宁，与同母兄杜维垣同娶香港蓝塘道严惠宇家的一对堂姊妹，终老上海。
三太太，孙佩豪
杜月笙的第三个太太是苏州人，原名叫做孙佩豪。16岁的时候嫁给了杜月笙，两人有2个儿子杜维屏（三子）、杜维新（四子）。
杜维屏，1947年与同母弟杜维新一起在上海丽都花园成婚，妻子郑应珊。杜月笙去世后迁居巴西及美国从商。
杜维新， 1947年与杜维屏两兄弟一起在上海丽都花园举行婚礼，妻子名浦达陶兰，是杜维新在美国留学期间结识的美国女孩，当时上海报纸笑称此为“中美联姻，有天下一家之兆”。杜月笙去世后迁居美国从商。
四太太，姚玉兰
第四个太太姚玉兰，北京人，唱戏的。1921年，成名于天津的第一代河北梆子、京剧兼工的女演员小兰英，带领女儿姚玉兰、姚玉英姐妹到上海黄金剧院演出，经黄金荣的夫人李志清从中说和，将姚玉兰许给杜月笙为侧室。姚玉兰和杜月笙生了2个儿子2个女儿，分别是杜维善（七子）、杜维嵩（幼子）、杜美如（长女）、杜美霞（次女）。
杜维善，杜月笙去世后随母迁居台湾，到澳大利亚学地质，在台湾做了几年地质官后从商，移居加拿大。续弦谭敬之女谭端言。
杜维嵩，1965年，年仅29岁时早逝于台湾。
杜美如，杜月笙最钟爱的女儿，因为之前杜家的几位夫人以及外室们，都只生男孩，唯一的女孩2岁夭折了，杜美如的出生令杜月笙非常开心。杜家大小姐衣着之讲究，享用之奢华当年在黄浦滩上向是坊间谈资，后来到台湾嫁给一位空军飞行员蒯松茂，成为克勤克俭的军眷。杜大小姐随夫赴约旦任外交官，从此长居约旦。未能亲眼看到爱女出嫁，是杜月笙临终前的一大遗憾。
杜美霞，在上海嫁给金廷荪之子金元吉，后迁居台湾。她虽是姚夫人所生，却由孟夫人养大，因此与孟夫人更亲近，孟夫人晚年生活悉由其照料。
最后的一个五太太，孟小冬
第五个太太叫做孟小冬，孟小冬是四太太姚玉兰的师姐，孟小冬曾经梅兰芳有过一段浪漫的恋情。1949年60岁高龄的杜月笙得到了孟小冬悉心的照顾，他的精神获得很大的慰藉。42岁的孟小冬于是成为杜月笙的第五个太太。
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