1949年4月以前，杜月笙都在上海忙着赈济灾民，眼看着灾民越来越多，杜月笙知道国民党大势已去了，必须要为自己找一条稳妥的后路了。
一方面他寄希望于国民党能够反扑大陆，不想与蒋介石撕破脸，但他了解老蒋的为人，是个卸磨杀驴的主，所以坚决不去台湾；另一方面他手上沾满了共产党人的鲜血，上海滩也是不敢呆了，于是杜月笙把目光投向了当时为英国殖民地的香港 ，就不至于受制于人，也便于观望台湾与大陆的情况，再做长久打算。
鉴于随行人数太多，杜月笙的哮喘病也很严重，没办法坐飞机，在上海解放前夕，杜月笙带着一众家人乘坐“宝树号”客轮去往香港。
（影视剧中上海大三亨的形象）
杜月笙称霸上海几十年，垄断鸦片买卖，可谓是日进斗金，但是杜月笙手下养着家人、兄弟、打手，花钱如流水，又是青帮大佬，仗义疏财，常常一掷千金，反正来钱快花钱也不在乎，也不会刻意存款，所以杜月笙名下的财产以不动产、银行股份、公司股份居多，以至于杜月笙仓皇去往香港时名下都是不动产，可带走的流动资产寥寥无几。
幸好杜月笙之前卖掉杜美路大楼的45万美元一直存在香港，杜家老小的开销才得以维持。再有就是他当年为子女预存了10美金的教育基金，由宋子良代管，这55万美元就是杜月笙在香港的全部家当。
和当时去往香港避难的华人一样，杜月笙也只是打算暂居香港，一直吃着老本观望海峡两岸的风声。杜公馆的人口众多，多年来也养成了大手大脚的习惯，杜公馆每日最少也有五六千港币的花销，杜月笙还得看病吃药，应酬交际，这点积蓄也支撑不了多久，奈何大陆局势不明朗，回归之日遥遥无期。
（影视剧中的杜月笙形象）
杜月笙不得不开始为生计奔波，正好他的一个四川的商人朋友，看中四川丝茧产量大，加上时局动荡，价钱相当低，他打算筹集巨款大量收购，然后用中航的飞机空运到香港出售，这种投机生意在当时很常见的一本万利的买卖，杜月笙便拿出10万美金入股。在杜月笙等着分红利补贴家用的时候，航空公司内部员工起事，劫持了100多架飞机，丝茧全部滞留四川，四川朋友破产了，杜月笙的10万美金也打了水漂，把杜月笙急得哮喘病都犯了。
后来杜月笙老朋友徐学禹来到了香港，徐学禹原来在大陆是中国航联保险公司的总经理，有意在香港设立航联的分公司，只需要按照香港政府规定缴纳5万美元的保证金就可以。杜月笙慷慨允诺出资5万美金，和老友一起组建香港航联分公司。可惜保险公司效益一直不好，杜月笙这次的投资又失败了。
捞偏门出身，习惯了只赚不赔的杜月笙经历了两次失败的投资，挫折感倍增，加上手头越来越紧张，对于后来许多人投资的建议都予以回绝了。
杜月笙最后一次发展事业，是托门人袁国良代理股票，尽管袁国良尽心尽力，可是股票有风险，最后还是赔了两万多港币。
之后杜月笙身体江河日下，缠绵病榻，面对杜公馆流水般的花销既担心又无奈，他已经无法再为这个家遮风挡雨了。
杜月笙病危时与来访的老朋友杨志雄说过“我不想活了，到香港后事事不顺，存款都已经花光了，如今大陆被共产党带上了正轨，等着国军打回去根本没希望了，钱没了我就得死了”，杨志雄劝解他“杜先生义薄云天，这十几年受你恩惠的人太多了，只要您有困难，谁都会帮您的”。
杜月笙听后坚定的告诫杨志雄，自己这样活着就是苦恼，不要跟着大家一起乱搞。
一生叱咤风云的杜月笙骨子里很骄傲，他不愿意接受别人的施舍，与其卑贱的活着不如一死，纵横觉得他不至于靠借钱活着，更不至于向交情不够的人借钱吧！
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