在《文豪野犬》第一季即将结束时，官方就埋下了太宰曾经来自于黑手党的伏笔，让观众大吃一惊。好在剧情毫不拖拉，直接在第二季用了四集来讲述太宰曾在黑手党任职的经历。太宰在加入侦探社前，性格十分暴戾，杀人不眨眼，也因残忍的手段，成为敌人最不想碰到的对手，除此之外，他还是黑手党历年来最年轻的干部。
在16岁这年，太宰结识了好友安吾织田作，虽经常一起喝酒，但太宰一直认为安吾这个人深藏不漏，事实也是如此，但在太宰离开黑手党这件事上，却是因为另一个好友织田作。织田作是最接近太宰内心的人，明明异能很强大，却拿着一把老式手枪，从不杀人，所以一直在黑手党做着打杂的工作。
不仅不杀人，他还收养了很多孩子，一直认为太宰也是孩子，是个很孤独的孩子，想要帮助太宰找到自己。或许就是因为这份纯
粹，才让太宰在最冷漠的时期对他卸下防备，与其交心。为什么说织田作的异能强大？因为那是可以预知敌人下一步的异能，也就是说，敌人在他那里甚至连出手的机会都没有。
但也因异能过于强大，为自己招去一些祸端，最后在为孩子们报仇时逝世了。在逝世前，太宰赶上了最后一面，也正是这一面，让太宰下定决心离开黑手党。对于太宰而言，正如织田作所说，呆在哪里都一样，为什么不去成为好的一方呢。
在这里不知道大家有没有注意到，当时的太宰一直缠在脸上的绷带是被织田作解开了的，这个绷带自从太宰加入黑手党以后就一直陪伴着他，但小编认为，这是以前的太宰对自身的一种掩饰，在最后却被织田作解开，可以说是一个转折点。
所以，织田作在太宰离开黑手党这件事中，起主要作用。但是还有一个人被大家忽略了，也就是这一切的幕后操盘手，当时的黑手党首领。森鸥外能当上当时的黑手党首领，并不是因为老首领的让位，而是因为上一任首领死于森鸥外手中。
在谋杀老首领的时候，太宰就在现场，随着太宰的手段日渐残忍，森鸥外当时的内心，多少是有一点忌惮的。毕竟太宰知道自己的位置是如何得来的，如果太宰想要篡位的话，就得不偿失了。在这里的太宰应该是已经知道首领对自己起了疑心的，毕竟他可是谋略家，就连乱步都声称看不透的男人。
所以好友本来很低调的在黑手党里打杂，但是为什么自己的异能突然被敌方知晓，这背后的人极有可能就是森鸥外了。织田作强大的异能，再加上太宰的谋略，森鸥外也怕到时被二人反咬一口，还不如自己先采取措施。所以一石二鸟，太宰看见好友死亡，也得知首领开始不信任自己，两个条件加起来，本就无所谓的他，倒也想去试试当好人是什么感觉了。
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