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泰森是出了名的拳王，那时候人称“打击美如画，闪避教科书”。不过泰森在成名之后，生活发生了变化，因为赚钱简单，他开始挥霍，尤其是在女人身上，这也导致了拳王泰森的巅峰并没有那么长。
第一个击倒泰森的拳手名叫"詹姆斯·道格拉斯“，这位KO泰森的拳击运动员在拳击领域当中没有什么知名度。这场比赛在1990年日本东京举行。当时泰森名气正旺，丝毫不把道格拉斯放在眼里。当时更有媒体爆料，泰森只需三拳便能轻松击倒他。不过最后却成为了泰森拳赛生涯的最大耻辱！
泰森此次的惨败并不是没有原因的，作为一位实力极其强悍的拳击运动员，24岁的泰森年少成名，深受日本拳迷的喜爱，他强壮的身体和优越的物质条件吸引了许多日本女拳迷，而泰森向来不会拒绝对投怀送抱的女性，他在比赛前夕还和4个日本美女整夜狂欢，这就导致第二天状态遭到很大的影响！
后泰森曾自己说过：“当时上擂台，我就觉得自己的手脚不对劲，等开打之后，我才发现，原来我的手和脚都软了。”泰森在如此不自律的情况下，被道格拉斯捡到便宜。不仅把泰森左眼打肿，还终结了泰森拳坛连胜纪录。
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