在网上流传这么一个段子：二战后，斯大林和丘吉尔两个巨头再次碰面，斯大林对他的老熟人丘吉尔说：“你带领你的人民成功保卫了你的国家，立下了不朽的功勋，英国议会却罢免了你的首相职务。在苏联，无人敢罢免我。”乍一听颇有些狡兔死、走狗烹的讽刺味道。丘吉尔却坦然地回答说：“我和我的人民舍生忘死地同我们的敌人——纳粹德国战斗，恰恰就是为了保护人民拥有这些神圣的权利，包括罢免权。”
段子的真伪无从考据，作为一个老道的政治家，斯大林应该不会问这种给自己挖坑的问题。更有可能是冷战时期为开展意识形态斗争，西方编造的诸多政治段子之一。
不过二战胜利后，丘吉尔在战后英国大选中落败却是不争的历史事实。但这似乎并没有影响丘吉尔在战后反苏问题上作用的发挥。
1945年5月8日，德国投降。英国全国各地民众的庆祝情绪高涨，遍地庆祝活动。但丘吉尔的注意力已经转向其他逐渐紧迫起来的问题：苏联加快了对远东地区、中欧和巴尔干地区的控制。另一个问题是，美国从德国中部地区撤走了一半以上的军队，将之投入到太平洋战场对日作战中。丘吉尔希望将其对欧洲的未来的恐惧传达给罗斯福的继任者杜鲁门总统。丘吉尔觉得美国应当在欧洲保持足够多的兵力以防范苏联人，否则，丘吉尔预言，如果苏联人愿意的话，他们可以很快推进到北海和大西洋沿岸。
杜鲁门赞同丘吉尔的观点，认为必须防范斯大林可能采取的行动，于是英、美、苏三国在柏林市郊的波茨坦进行了一次会议。1945年5月13日，丘吉尔在广播中警告民众：“我们所有的辛苦和困难，到现在为止还没有完全结束……我们要坚守初心，那些我们一直以来所秉承的、为之浴血奋斗的理想和信念，不会被遗忘和放弃。在接下来的几个月内，我们要努力保证人们得到真正的、不被扭曲的‘自由、民主和解放’。”
波茨坦会议定于1945年7月17日举行，在此之前，丘吉尔还要面对另一个挑战。丘吉尔曾希望英国的战时联合内阁能够继续执政，直到日本战败。但是工党议员们持续向他施压，要求展开大选，因为他们确信工党有足够大的优势在大选中获胜。联合内阁不得不下台，1945年5月23日，丘吉尔在白金汉宫向国王乔治六世请辞。在国王的要求下，丘吉尔继续担任临时过渡政府的领导人，直到选举全部结束、新的政府开始工作。三天后，丘吉尔发表了他的竞选演讲，演讲主题就是“社会主义的危险性”。社会主义是他竞选对手工党的基本信条，在丘吉尔看来，工党的宗旨类似于共产主义。
1945年7月5日，英国大选如期举行，但是直到7月26日后工作人员将海外投票统计完毕，结果才揭晓。在这期间，丘吉尔参加了波茨坦会议，和美、苏两国领导人共同发布了《波茨坦公告》。
波茨坦其他两国的代表们都坚信，丘吉尔回国参加竞选之后，很快就会重返此地，他们对丘吉尔的连任充满信心。1945年夏天，克莱门特·理查德·艾德礼和他领导的工党在大选中获胜，英国民众相信他们能够成为未来福利国家的缔造者。当英国新的首相克莱门特·艾德礼来到波茨坦时，他们都非常震惊。
下台的丘吉尔并没有闲下来，而是开始了巡回演讲。所到之处人们夹道欢迎，无尽的荣誉向他飞来，毕竟在欧洲最黑暗的时刻，丘吉尔就是象征着自由与反抗的火炬。丘吉尔的巡回演讲在1946年3月5日达到了高潮，丘吉尔在杜鲁门总统的母校威斯敏斯特学院发表演说。在演讲中，丘吉尔说美国不应该重拾孤立主义，而是应该积极地活跃在世界舞台上，引领世界的民主走向，捍卫自由与和平。丘吉尔针对的便是共产主义的苏联。丘吉尔在演说中告诉听众：“从波罗的海的什切青到亚得里亚海的的里雅斯特，一道横贯欧洲大陆的铁幕已经降落下来。这道铁幕后边，是中欧和东欧各国的首都，是那些古老的文明城市，华沙、柏林、布拉格、布达佩斯、维也纳、贝尔格莱德、布加勒斯特和索菲亚……这些历史悠久、举世闻名的城市以及在那里生活的千千万万的人民都笼罩在苏维埃的阴影之下……”
斯大林听闻丘吉尔的“铁幕演说”，大为光火，指责丘吉尔的演说是对苏联的诽谤。在伦敦，工党议员觉得丘吉尔的演说中有希望英国与美国结为军事同盟以对抗共产主义扩张的意图，他们谴责丘吉尔的演说是煽动战争，会破坏难得的和平现状。
但不管怎样，以意识形态划线的冷战不久后爆发，恰如丘吉尔所预言的。这一次“大战”中，五年的在野反而赋予了丘吉尔的活动空间，为其1951年再度当选首相铺就了道路。
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