对于路飞而言，香克斯临行之前托付给路飞的草帽，就是他最大的宝藏，也是路飞的“逆鳞”所在，但偏偏总是有人想要挑战其威严，而且还是三次。当然，凡是让路飞的草帽受过重伤的人，大多都被路飞打飞，但第三位却和路飞成为了好朋友。
下面有请第一位挑战者。第一位挑战者是海米们非常熟悉的老朋友，它就是“运气果实”能力者，人称“小丑王”的巴基。
巴基是路飞最早遇到的敌人之一，原本以为他只是路飞成长路上的小喽啰，但没想到的是，他的身份其实并不简单。初遇路飞的时候，由于娜美的原因，所以两人打了起来，打的时候巴基就觉得路飞头上戴的草帽非常眼熟，但一时想不起来从哪里见过，直到路飞说出了红发香克斯。
不说还好，一提到红发香克斯小丑巴基就来气，不由分说的将路飞头上草帽摘下，并且利用果实能力把草帽串了个透心凉。愤怒的路飞看到自己心爱的草帽被贯穿，当场暴走，瞬间将其打飞，可怜的巴基大神。
巴基大神之后，依旧有人不信邪，下面有请第二位挑战者：嘉斯帕德。
嘉斯帕德是剧场版《死亡尽头的冒险》中的大BOSS，并且其能力还是非常特殊的“软糖”，不过虽然是糖，但路飞却表示不好吃，可能是因为他长得太丑的原因。在两人的打斗过程中，嘉斯帕德就用能力幻化而来的尖锥将草帽串了个透心凉，而且还直接将其总从一旁劈开，那画面看得我都十分心疼，更别提路飞了。
不过还好，谁让我们的娜美心灵手巧的，无论草帽受到多么严重的伤，她都能够将其缝补起来，使其恢复原状，不过嘉斯帕德就没有那么好的运气了，直接被路飞打飞，渣都不剩。
前两位挑战者直接被打飞，而第三位挑战者却和路飞成为了朋友，她就是silk。
silk是《海贼王特别篇19》中的女主角，剧中的她误认为路飞是恶名昭著的海贼，所以见面就拔剑砍向路飞，路飞虽然躲过去了，但是草帽却被砍了一个大口子，不过后来澄清误会之后，草帽又被silk缝补了起来，而路飞又顺便打败了想要入侵silk故乡的海贼，所以两人也就成为了朋友。
值得一提的是，她可是娜美的原型。
《海贼王特别篇19》是根据尾田初稿《冒险的黎明》，尽管有所改编，但除了时间线不同以外，其中剧情跟尾田初稿没什么区别，而剧中的silk对应的就是娜美。由于是初稿，所以尾田将其在jump上发布之后，就开始准备《海贼王》的故事，而《冒险的黎明》就是《海贼王》的雏形，从那之后，大海贼时代正式开始，就有了我们现在所看到的《海贼王》。
娜美的原型将草帽打坏，而娜美则在正式剧情中担任其缝补草帽的责任，这真的只是巧合吗？
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