曹操，并非一个心胸狭隘之人。反而从他所写的《短歌行》等诗篇中，可以感受到曹操的气度之恢弘。曹操能够接纳曾经写檄文痛骂他的陈琳；谅解了在征宛城时，杀死了其长子曹昂、侄子曹安民，以及爱将典韦的张绣、贾诩，足见其惜才的胸怀。
对于许攸这种足智多谋的谋士，曹操原本应当非常爱惜才对，为什么却杀了呢？主要是因为曹操非常痛恨一种人，就是那种倚仗有旧交，或者功劳，或者恃才，对他非常不恭敬的人。
许攸的才华，丝毫不用质疑。
许攸效力袁绍之时，曾经劝袁绍迎接从长安逃出的汉献帝。结果，袁绍不听，让曹操占了先机。
袁绍见曹操挟天子以令诸侯，后悔莫及，仗着自己实力强大，又跟曹操打了官渡之战，准备捉了曹操。许攸又献策，重兵在官渡牵制住曹操主力，然后派轻骑偷袭许都。在占领许都之后，奉迎天子讨伐曹操，前后夹击，定能一举擒曹。结果，袁绍还是不听。
许攸的这两条计策，如果袁绍能够听进去，估计天下都有可能是袁绍的。可惜呀，袁绍自大，不善于纳谏，数次错失良机。
官渡之战，恰逢许攸的家人因为犯法，被审配所抓。许攸的计策又不被袁绍采纳，许攸一怒之下，就跑去投奔了曹操。曹操听闻许攸前来，“跣出迎之”，大笑：“吾事济矣！”
许攸的确多谋呀，到了曹操营中，又先后向曹操献了两条计策。
许攸见了曹操，献计派兵偷袭袁绍的粮仓乌巢。乌巢粮仓被烧，袁绍撤军。曹操能够以少胜多，反败为胜，取得官渡之战的最终胜利，许攸可谓是首功一件。
袁绍死后，曹操讨伐冀州。许攸再次献计，掘漳河，水淹冀州城。曹操拿下了冀州，袁绍的根基彻底崩溃，许攸再立大功。
正因为许攸足智多谋，屡立大功，才让许攸开始居功自傲，最终惹怒了曹操，惹来了杀身之祸。
许攸的人品的确有问题，最让人诟病的就是非常贪财。他在袁绍那里，就因为家人巧取豪夺，大肆敛财，触犯了律法，才被审配所抓。但是，这对于曹操而言，并非什么坏事。
历史上很多功勋忠臣，诸如王翦跟秦始皇讨封赏，萧何故意强占土地自污，都是消除君王猜忌的办法。许攸的贪财，正好可以让曹操抓住他的短处，更安心地用他。所以，许攸的这个缺点并非坏事。
但是，许攸倚仗自己年少时就与曹操结识，并倚仗自己立了大功，开始轻慢曹操，就有大问题了。
许攸“每在席，不自限齐，至呼太祖小字”。许攸每次饮宴都直呼曹操小名，这私下还好，大庭广众之下就不够尊重了。而且，许攸还老是提自己的功劳：“卿不得我，不得冀州也。”曹操也就是一笑称是而过。
许攸当着曹操的面夸功，也就罢了，转脸还在曹军将士那里自夸。一次，许攸出邺城东门，对左右说：“此家非得我，则不得出入此门也。”
古今中外，古往今来，不仅领导们最痛恨做点事情，有点功劳，就天天挂在嘴上的人，普通人也同样厌恶。
许攸不仅仅招致曹操厌恶，还让曹操手下的众多大臣将士厌恶，这许攸肯定命不久矣。很快，“人有白者，遂见收之”。有人就跟曹操报告了许攸的一言一行，曹操就处置了许攸。
《三国志·崔琰传》中，其实交代了许攸的死因：“太祖性忌，有所不堪（堪是不能忍受的意思）者，鲁国孔融、南阳许攸、娄圭，皆以恃旧不虔（虔是恭敬的意思）见诛。”曹操不怕他的属下有才，但是他最忌恨别人对他不恭敬。所以，陈琳偶尔骂曹操无所谓，张绣杀曹操亲人也无所谓，贾诩屡出毒计也可以忍受，但是，曹操就是没法忍受有人天天跟苍蝇一样在他耳边，经常性的羞辱他，对他不恭敬。
正因为此，许攸、孔融、娄圭，还有崔琰，都被曹操所杀。
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