蒋干这个人在三国演义中的形象与其在历史上的形象反差之大，在整个三国中可以排名第一，历史上的蒋干以才能善辩独步于江淮地区，很少有人能作为蒋干的对手，而在三国演义中，蒋干成了一个糊涂、愚蠢、被人卖了还帮人数钱的傻蛋。
不过话又说回来，如果不是三国演义，很多人都不知道蒋干是谁？很多如雷贯耳的典故，比如：蒋干盗书，群英会蒋干中计，都因为有蒋干的名字，所以才让蒋干这个在历史并不是太出名的人物，在三国演义中却是非常有名，因此下文中就以三国演义为背景。
曹操统领83万大军南下荆州，准备攻打刘备与孙权，在战前曹操派使者给周瑜送了一封信，想不到周瑜连信都不看，就把曹操的使者给斩了，以示对曹操不共戴天，曹操大怒，率领大军攻打周瑜，周瑜派出猛将甘宁应战。
蒋干与周瑜既是同乡，又曾是同窗好友，再加上两人都是帅哥，又都很有才能，正所谓志同而道合，想必两人曾经有过一段真正的友谊，所以蒋干才会自告奋勇去当说客，于是蒋干带着一个仆人，两个船工驾驶小船信心满满地向长江南岸的周瑜驻地驶去。
两军对阵，蒋干这个时候来见周瑜，是傻子也会想到蒋干是来当说客的，当然周瑜也肯定猜到了，当周瑜一听说是蒋干到了，立即就想到了一条计策，这条计策就是“借刀杀人”之计，周瑜能在如此之短的时间内就想到计策，说明周瑜确实聪明。
当天晚上，周瑜故意喝得酩酊大醉，然后还把蒋干请进自己的房间一起睡觉，古人同床而眠，一般表示对人尊重的意思，周瑜请蒋干同睡一张床，就是将蒋干捧上了天，而且周瑜还故意将房间内所有的军事机密情报，对蒋干开放，不设防，同时周瑜伪造了一份曹操水军都督蔡瑁、张允写给周瑜的投降书，放在了房间的书桌上。
睡到半夜，周瑜故意装睡，而蒋干是来劝降的，如果不能完全任务，怎么也得弄点有用的情报回去，于是蒋干开始偷窥周瑜故意放在桌子上的军事情报及文书，却无意中看到一份蔡瑁、张允写给周瑜的投降书，蒋干看到这个，心情非常激动啊，这可是大功一件，于是蒋干就把这份投降书偷走了，这就是蒋干盗书的典故。
于是周瑜费吹灰之力，就以”蒋干传达伪造的投降，借曹操之手“除掉了蔡瑁和张允这两个曹营中唯二懂水军的将领，其实曹操杀蔡瑁和张允只不过是在气头上，等曹操反应过来发现自己中计后，蔡瑁和张允已被杀，曹操这个人是不会认错的，杀了就杀了，故意以怠慢军法的理由告知众人杀蔡瑁和张允。
曹操是不肯认错的人，虽然轻信了蒋干的话，但无奈已经杀了蔡瑁和张允，所以也不能责怪蒋干，责怪蒋干等于曹操自己认错，所以这次曹操虽然内心有怪罪蒋干如此轻率的想法，但并不能对蒋干做出任何惩罚，这一次，蒋干没事。
但曹操终是老奸巨滑之人，还对黄盖投降有所怀疑，于是又派出蒋干去打听消息，蒋干二次到来，周瑜当然猜到了为何要来，明显就是来打听消息，于是周瑜故意责备蒋干前次盗书，不见蒋干，却又安排庞统与蒋干相见。
庞统本是名士，又有凤雏之号，蒋干一见庞统，有意引见庞统加入曹营，也不想想为什么会在这里见到庞统，庞统原本就是周瑜安排的，故意让庞统与蒋干相见，然后再一起投靠曹操。
庞统献给曹操的可是连环计，一环接一环，环环相扣，先是欺骗曹操用铁索锁住战船，然后再以劝降为由脱身，再之后就是周瑜准备好了一切，黄盖用诈降之计借投降曹操之机，用火攻击曹营，顿时大火烧遍了整个营地，曹操83万大军也在这次大火中损失殆尽。
赤壁之战，曹操战败，很大的原因就是在于与周瑜的计策相争中败北，而作为关健人物的蒋干更是周瑜与曹操交锋中屡次向曹操提供假消息，导致曹操作出错误的决策，虽然第一次曹操因为不肯认借，放过了蒋干，但赤壁之战后的大败，曹操肯定会总结失败原因，并查找失败的责任人。
蒋干最终的结局肯定是被曹操杀了，而且是找借口杀了，就像曹操杀孔融以”不孝“的罪名，杀杨修以”鸡肋“的原因一样，杀蒋干也许就是”愚蠢“的理由了。
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