吴用是有些功夫在身的，这点在他一出场就有体现。且看刘唐被晁盖救下，却忌恨雷横那厮平白骗了晁保正十两银子，又绑我一夜，故而拎起朴刀，追出去要夺回银子，两人且斗起来。就在斗了50回合不分胜负时，吴用现身了，原著道“只见侧首篱门开处，一个人掣两条铜链，叫道，你们两个好汉，且不要斗。我看了多时，且歇一歇，我有话说。便把铜链就中一隔，两个都收住了朴刀，跳出圈子外来，立住了脚。看那人时，似秀才打扮，乃是智多星吴用”。
虽是一个乡村学究，却志向不俗，“胸中藏战将，腹内隐雄兵。谋略敢欺诸葛亮，陈平岂敌才能，略施小计鬼神惊。名称吴学究，人号智多星”，他要做的，是诸葛亮陈平那等人物！这就解释了，吴用为什么会与晁盖交好，因为晁盖是那东溪村一村的保正，流油的大户。听闻要取十万贯金珠宝贝，吴用立刻来了精神，“此一事却好。只是一件，人多做不得，人少又做不得。宅上空有许多庄客，一个也用不得。如今只有保正刘兄小生三人，这件事如何团弄？便是保正与兄十分了得，也担负不下这段事。须得七八个好汉方可，多也无用”。
吴用拿着晁盖的银子，跑到石碣村劝说阮氏三兄弟入伙，一举夺取生辰纲，大家伙落草梁山。吴用内心计划的事，有了这些钱，他就能干更大的事了，故而火并王伦把晁盖扶上寨主之位后，他马不停蹄的张罗“修理寨栅，打造军器，枪刀弓箭，衣甲头盔准备迎追兵，安排大小船支，教演人兵水手上船厮杀，好做提备”，就此以后，晁盖当起了甩手掌柜，他每天喜滋滋，乐于窝在梁山水泊，任由吴用摆划。
在这个时候，吴用内心就已经泛起了嘀咕，晁盖撑死就是梁山水泊的山大王，跟着他，吴用还怎么做诸葛亮、陈平那般人物！所以，吴用必须要寻找同样心存大志的盟友，而在他的关系网中，只要宋押司比晁盖强。有了这个想法，吴用才会安排脸上有一搭朱砂记的赤发鬼刘唐，光天化日下大剌剌的跑到城里，去给宋江送书信和金子。吴用的目的非常明确，他要用这样扎眼的方式，把宋江拉下水，取代晁盖。
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