纵观中国历史，如果一位皇子被皇帝立为太子，在正常情况下，这位太子都能顺利继承帝位。不过，太子之位通常都不是有能者居之，而是很大程度上取决于皇帝的个人喜好，所以中国历史才会发生这么多抢夺太子之位和帝位的事件。
最有才、最出色、最厉害的那个皇子没有被立为太子，这种事情在中国历史非常多，唐太宗就是一个很典型的例子。唐太宗的文韬武略远胜兄长李建成，但始终无缘太子之位，兄弟间的矛盾愈演愈烈，导致了玄武门之变的发生。
唐太宗在位期间，在选择帝位继承人的问题上，唐太宗遇到了同样的难题。唐太宗有14个儿子，当中最厉害的那个当属第三子李恪。可惜李恪因为自身的血统问题，由始至终都无缘太子和帝位，最后还惨遭陷害而死。
李恪的生母不是什么普通的名门望族，正是隋朝亡国皇帝隋炀帝的女儿杨妃。隋炀帝有记载的女儿只有两个，长女南阳公主嫁给宇文化及的弟弟宇文士及，次女杨妃就嫁给了唐太宗。
史书关于李恪生母杨妃的记载只有寥寥几笔，她的生卒年、公主封号、生平经历等一无所知，到底是政治联姻嫁给唐太宗，还是隋朝亡国后被迫嫁给唐太宗，也未能考证。能够肯定的是，杨妃嫁给唐太宗之前，唐太宗已经迎娶了结发妻子长孙皇后，所以杨妃嫁给唐太宗的时间晚于唐太宗迎娶长孙皇后的公元613年（隋炀帝大业九年），早于李恪出生的公元619年（唐高祖武德二年）。
也许是李恪有着隋唐两朝的皇室血统，他自幼文韬武略就表现得比其他皇子技高一筹，唐太宗对李恪的宠爱程度，不亚于对长孙皇后所生的三个嫡子李承乾、李泰、李治。唐太宗曾经不止一次公开称赞李恪：“吴王恪英果类我！”意思是吴王李恪英明果敢，很像唐太宗（吴王是李恪的爵位）。
唐太宗在第一次选择太子的问题上，毫不犹豫地选择了嫡长子李承乾，并且亲自花心血培养李承乾。最初李承乾勤奋好学、循规蹈矩，是一个合格的太子，但长孙皇后去世之后，李承乾突然变得不思进取、贪图享乐，甚至做出雇凶刺杀自己老师和弟弟的不法行为。公元642年（唐太宗贞观十六年），李承乾起兵谋反失败，唐太宗终于下决心废掉李承乾的太子之位。
在第二次选择太子的问题上，唐太宗原本想选择嫡次子魏王李泰（李泰在唐太宗所有儿子排第四），但李泰曾经密谋抢夺太子之位，唐太宗放弃选择李泰。于是，唐太宗打算选择第三子李恪，但遭到了宰相长孙无忌的极力反对。虽然唐太宗知道因为李恪不是长孙无忌的外甥，长孙无忌才反对立李恪，但唐太宗最终还是放弃选择李恪，选择了长孙无忌力荐的嫡三子晋王李治（李治在唐太宗所有儿子排第九）。
后来唐太宗认为李治性格软弱，恐怕不能守住大唐江山，很想废掉李治改立李恪。李恪不仅英明果敢，而且宽厚仁爱、循规蹈矩，朝中上下对李恪大多是称赞不已，但仍然遭到长孙无忌的极力反对，最终唐太宗还是放弃这个想法。不过从此以后，长孙无忌深深忌恨李恪，一直想找机会铲除李恪。历史也证明了唐太宗的眼光非常准，大唐江山在李治手中丢掉，变成了武则天的武周江山。
公元653年（唐高宗永徽四年），发生了著名的“房遗爱谋反案”，唐高宗命长孙无忌审理此案，长孙无忌利用手中职权，趁机陷害李恪参与谋反，结果李恪就在牢狱中被长孙无忌迫害至死，年仅34岁。
在后世的评价中，对李恪的评价大多是高度称赞。毛主席经常会评价一些历史人物，对李恪的评价是：“李恪英物，李治朽物，知子莫若父，然卒听长孙无忌之言，可谓聪明一世，懵懂一时。”意思是毛主席对李恪是高度称赞的，但英明一世的唐太宗却误听长孙无忌，没有立李恪为太子，可以说是糊涂一时。
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