路飞又被关进监狱了，还和基德成为了狱友。对于路飞的入狱，已经见怪不怪了。路飞入狱不是坏事，因为一出狱，就是将要打败BOSS的时候。而且同一牢中的狱友，可能会成为朋友，增加助力。直到现在，路飞一共8次入狱，是个不折不扣的入狱王。
1、被巴基关入铁笼
路飞得知娜美会航海术后，想邀请娜美加入自己的海贼团。娜美让路飞答应她一个条件，就考虑考虑路飞的提议。而这个条件就是，娜美绑着路飞去见了巴基。巴基将到手的路飞关入了铁笼中，还让娜美用大炮轰他。结果，索隆驾到，和娜美一起救出了路飞。之后，出笼的路飞，揍飞了巴基。
2、被克洛克达尔关入牢房
为了打败克洛克达尔，解救阿拉巴斯坦王国。路飞一行以及尾随的斯摩格，被请进了VIP室。但是路飞却选择了指示海贼的那一条路，结果掉进了海楼石牢房陷阱里。后来，山治出现，暴打香蕉鳄鱼时，放出了肚子里的Mr.3。利用Mr.3的能力制出了钥匙，顺利逃了出来。最终，克洛克达尔被打败，七武海的头衔也被剥夺。
3、被关入女儿岛的牢房
香波地群岛，路飞一伙完败，幸好熊出现，将路飞等人打飞。路飞被打飞到了女儿岛，肚子饿的路飞，误食了“身上长蘑菇”蘑菇。被女儿岛的战士所救的路飞，被发现是个男人，于是被关进了牢房。结果，路飞逃出了牢房，经过一系列事件，俘获了女帝的芳心。也算是打败一位七武海了，从感情上来说。
4、主动进入推进城
推进城是《海贼王》中的世界第一大监狱。路飞为了救出哥哥艾斯，在女帝的帮助下，潜入了推进城。大战每层的狱卒，激斗麦哲伦，战败后被关进了第五层“极寒地狱”。之后，在小冯和伊万的帮助下，逃出了牢房，治好了毒素。还放出了其它罪犯，伙同他们一起越狱。结果，越狱成功，前往海军本部。
5、被凯撒关入牢中
人生就是这么奇妙，路飞和斯摩格再次成为狱友。路飞、斯摩格等人败给了凯撒，罗败给了维尔戈（握有罗心脏），一伙人被凯撒关入了牢中。然而，事先有准备的罗，替换了海楼石手铐，使用能力逃出了牢房。结果，路飞打飞了凯撒，罗打败了维尔戈，破坏了SAD。路飞和罗同盟的初次作战成功了。
6、鸟笼
鸟笼也可以说是一个巨大的牢房。多弗朗明哥为了消灭所有人，于是发动了鸟笼，将所有人都关了起来。鸟笼不仅能屏蔽电话虫的信号，还有切割的作用。而这激怒了路飞，路飞开启了“4档”，对着明哥就是一顿胖揍。在大家的帮助下，“4档”路飞终于击败了多弗朗明哥，鸟笼消失了，德雷斯罗萨得救了。
7、关入书中的牢房
为了带回山治，顺便获得BIG MOM的历史正文，路飞一行潜入了BIG MOM的地盘。路飞好不容易找到了山治，山治却拒绝回来，还被山治打了一顿。停在原地坚持等待山治回心转意的路飞，迎来了BIG MOM手下愤怒的大军。结果，路飞败北，和娜美被关进了书中的牢房。最后，甚平救出路飞，一伙逃出了BIG MOM的地盘。
8、败给凯多，和基德成为狱友
凯多消灭了御田城遗址，还伤害了小玉，愤怒的路飞向凯多挥出了拳头。路飞开启3档和4档轮番暴打凯多，可惜没有效果，反而被凯多一棒秒杀。凯多爱惜人才，为了将路飞收为战力，将路飞关入了牢中。而这个牢中还有一位狱友，和路飞同为极恶世代的基德。两人同病相连，必将合力做出一番大事业，比如击败凯多。
路飞每次入狱，最后想完成的目标都实现了。这次的目标是打败凯多，而路飞又入狱了，所以，凯多可能会成为第一个凉凉的四皇。
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