在战中，许多爱沙尼亚人加入了德军的辅助部队，并最终为第二十党卫队（第一爱沙尼亚）武装师提供志愿者和应征入伍者。1944年1月31日，德国占领当局在爱沙尼亚宣布一般征兵动员后于1944年春天成立，第三爱沙尼亚社会党志愿者队干部于1944年1月23日更名为爱沙尼亚第21任党卫队志愿者部队。此外，还有38,000名男子入侵爱沙尼亚和其他爱沙尼亚部队，他们曾在各个方面作战，该部队在东部战线上与红军作战并于1945年5月投降。
SS的第20武装掷弹兵师是在1944年1月通过一般征兵，从3. Estnische SS Freiwilligen旅上的干部，以及来自Ost营和第287警察Fusilier营的进一步部队以及返回的爱沙尼亚志愿者队成立的。其他单位的爱沙尼亚官兵根据征兵公告并返回爱沙尼亚，他们的等级前缀由“SS”改为“武装”（Hauptscharfhrer将被称为Waffen-Hauptscharfhrer而不是SS-Hauptscharführer）。 由于1943年4月21日奥伯格禁止在衣领上佩戴SS符文，所以这些编队代替了国家徽章。在Kingisepp-Gdov攻势之后，该师被命令在Nevel前线被替换并运往纳尔瓦阵线。保卫爱沙尼亚。
到1944年1月，前线被红军几乎一路推回前爱沙尼亚边境。 7月25日下令撤离Tannenberg线，该部门部署在Lastekodumgi山上，这是新阵地的第一道防线。 在接下来的一个月里，该师在Sinimed山区进行了一场激烈的防御性战斗。7月26日，苏军队追击撤退的防御者，进入Tannenberg线。 苏联空军和炮兵轰炸了德军阵地，摧毁了山上的大部分森林。7月27日早晨，苏军队在Sinimed上发动了另一次强大的炮击。苏联最严重的袭击发生在7月29日。 到了中午，红军几乎控制了Tannenberg线。
8月，该师的残余部队向南移动到戈德堡附近地区。 在布拉格攻势之后，该师试图向西突破，以便向西方盟军投降。捷克游击队员不顾他们的意图，继续对投降的爱沙尼亚军队进行敌对行动。 1945年5月爱沙尼亚分部的退伍军人在1945年5月放下武器，捷克游击队员追击，折磨和羞辱并杀害了500多名爱沙尼亚叛徒。一些到达西方盟友的爱沙尼亚叛徒被交还给了苏联。
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