我们以前说过，在李密穷途末路之际，瓦岗军首领翟让收留了他，却因此留下一个致命的隐患。
翟让曾经做过法曹，大致相当于警察，因为犯下死罪被关入牢房，被狱官悄悄放掉，逃到瓦岗，聚众起义。
最早追随他的有单雄信，骁勇异常，最擅长的兵器是马槊。另有十七岁的徐世勣、王当仁、王伯当、周文举、李公逸等人。
李密到来时，翟让的手下已经有一万多人马，他给李密分配的任务是出去招兵。李密口才好，四方的小山贼都被他招集到翟让的旗下，翟让这才开始亲近他。
李密的特点，是深于谋略。他给翟让出主意，希望他胸怀大志，像刘邦、项羽一样做一番大事业，推翻隋炀帝。
翟让知道李密出身高贵，又曾经在杨玄感身边做过事，所以在李密面前总感到有些气短，说自己只求活下去，没有那么多的想法。
李密又给翟让分析当前的形势，认为翟让的人马越来越多，只靠劫路是不行的，必然会引来官军的讨伐，所以需要早做准备，屯积必要的粮草，以备恶战。
翟让按他说的办，率军打下荥阳周围的许多地方，抢掠粮食。
荥阳太守杨庆和河南讨捕大使张须陀率领大军前来围剿。张须陀这个人作战勇武，手下有两员著名的大将，一个是秦琼，一个是罗士信。翟让曾经败给张须陀，最怕与他交战。
李密不以为然，认为张须陀有勇无谋，劝翟让列阵迎战，自己率领二十多名猛士骑马躲在侧翼，另外安排一千多人埋伏在树林之中。
双方交战，翟让果然抵挡不住，引兵后退，李密、徐世勣等人率领骑士和伏兵从两侧包抄，翟让也返身来战。张须陀大出意料，手下将士争相逃命，混乱中，张须陀被杀，秦琼和罗士信逃脱。
大胜之后，翟让开始让李密独挡一面，单独带兵。当初在杨玄感那里，李密也没有得到这样的机会。李密因此展示出自己强大的组织才能，带出一支颇有战斗力的队伍。
战略方面，李密建议翟让不要满足于草寇生涯，要有大志，趁着天下大乱的好时机，干一番大事业。
具体来说，他建议翟让率军夺取兴洛仓，打开官府的粮仓，赈济百姓，争取民心，壮大力量。
和上一次一样，翟让仍然没有信心，最后他们商定，由李密为前锋，翟让殿后。
大业十三年春天，两人率领一千多精兵偷袭兴洛仓，一举得手。翟让打开官仓，任由百姓随便取粮，远近贫民蜂拥而来，多达几十万人。
此后，李密再次歼灭前来围剿的两万隋军，声势大振。
至此，李密彻底服膺李密，甘愿让贤，于是李密成为瓦岗军的新首领，对外号称魏公。
李密任命翟让为司徒，封为东郡公。单雄信和徐世勣分别为左武候大将军和右武候大将军。
从此，瓦岗军进入了李密时代。
翟让承认自己在能力、眼界和谋略上，都比李密差了很大一截。他把领导的地位让出来，显示出他开阔的胸襟和质朴的个性。
可惜，他的质朴和谦让，没有换来同等的尊重，反而害了他的性命。
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