杜月笙作为民国时期上海滩最传奇的人物之一，不仅拥有叱咤风云的实力，更令人为之侧目的是他和孟小冬有着一段非常感人的爱情故事。这段故事中更是牵扯到了当时著名的京剧大师梅兰芳，因为孟小冬曾经是梅兰芳的妻子。当孟小冬被梅兰芳扫地出门的时候，也正是杜月笙一直默默保护这个曾经的“冬皇”，最终杜月笙年近花甲的时候才娶了孟小冬，算是对自己心上人的一个最终的交代，可见杜月笙这样的黑帮大佬也有柔情的一面，一生只爱孟小冬一个人。
孟小冬是北京人，梨园世家出身，由于出色的唱功成为当时京圈中最著名的女老生，更是被称之为"冬皇"，名声可见一斑。孟小冬也是京剧著名老生余叔岩的弟子，正宗的余派传人之一。她的扮相威武、神气，唱腔端严厚重，坤生略无雌声。正是由于孟小冬名声之大也让杜月笙这样的人物感了兴趣，虽然当时的孟小冬只有12岁，可让杜月笙这个三十多岁的男人很是着迷。
只可惜，孟小冬和梅兰芳因戏结缘走到了一起，不过在此之前梅兰芳已经娶了两房太太，梅兰芳娶孟小冬并没有明媒正娶，而是默默完成的。梅兰芳的太太福芝芳为人强势，从一开始就反对梅大师娶孟小冬，可梅兰芳决意已定，最终娶了回来，可这个福芝芳就开始对孟小冬各种欺负，梅兰芳只能漠视，并且最为决绝的是梅兰芳最终赶走了孟小冬。梅兰芳作为当时的京剧大师自然也是粉丝拥簇，他的粉丝认为是孟小冬辜负了梅兰芳，很是让她伤心，觉得很冤枉也很委屈。
当杜月笙知道这消息之后，第一时间找梅兰芳算账，毕竟伤害了他最中意的女人，还恶意中伤，让孟小冬很是不如意。找到梅兰芳之后，杜月笙说：“你该给小冬一个交代。”并且让梅兰芳拿4万大洋给孟小冬算是损失费。梅兰芳虽然是京剧圈中大拿可4万大洋是一笔巨款，他根本拿不出来，杜月笙只好替梅大师垫付。可见杜月笙对孟小冬的照顾很是细微，也愿意给她出头摆平这种不公的遭遇。
后来，孟小冬和杜月笙算是半公开在一起，1950年的时候杜月笙准备携全家去美国，在统计护照的时候孟小冬才和杜月笙说自己是他什么人，杜月笙当然明白她的意思，于是六十岁了又当了一次新郎。不过，孟小冬给杜月笙当小妾也收到过一些流言蜚语，觉得一代名伶嫁给一个黑帮老大，孟小冬却说：“嫁他，是因为他懂我。”
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