朱元璋能够从一个放牛娃登上皇帝的宝座，除了他自身的一些优秀品质外，还得益于手下猛将如云、智囊无数，其中常遇春无疑就是朱元璋手下的一员猛将。
常遇春是在至正十五年朱元璋攻克和州的时候才投奔朱元璋的。虽然他来得晚，但他却一点也不客气，开口就说，我到这里来就是当先锋的，把先锋印给我吧。
朱元璋见过的狂人不少，但从来没有见过像常遇春这么狂的，朱元璋很生气地说：你不过是到我这儿来混口饭吃的，凭什么给你这样的官位?
常遇春却笑着说：“你等着看吧。”
果然在随后的一场战役中，常遇春用他的行动证明了他有资格担任先锋。
在朱元璋攻克采石的战役中，元朝军队在岸边列阵，朱元璋的水军无法靠近，只能看着干着急。
正在此时，常遇春的船只经过，朱元璋顿时想起了他的话，对常遇春大喝道：小子，你不是要当先锋吗，现在是时候了！”
常遇春听到朱元璋的话后，奋勇向前，单枪匹马持长戈向岸边元军刺去，元军接住了他的长戈（遇春应声，奋戈直前，敌接其矛），却没有想到常遇春的目的正是在此，他手握长戈顺势跳上了岸边（这似乎是个撑杆跳的动作），连杀数人开辟了滩头阵地，后面士兵一拥而上，占领了采石。
此战后，朱元璋重新认识到了常遇春，觉得他的确是个先锋的材料，就把先锋印交给他了。
常遇春善于使用骑兵进行突破，选择进攻位置准确，能冷静判断战场形势。除此之外，他还是一个武林高手，个人武艺也甚是了得。
但是常遇春有一个致命的弱点：嗜好杀戮，经常斩杀已经投降了的敌人。这一个弱点曾给朱元璋带来不小的麻烦。
常遇春一次率兵攻克了池州，俘虏了陈友谅军队3000人，常遇春在打了胜仗后老毛病又犯了，他要杀掉这3000俘虏，当时徐达也在坚决不同意他这么做，说一定要上报朱元璋，但没想到常遇春的胆子很大，来了个先斩后奏，把这3000俘虏全杀了，只留了几个回去给陈友谅报信。
陈友谅知道后，非常生气，率领他全国的兵力杀向了应天，势要一举歼灭朱元璋。当时陈友谅的军队 绝对是义军中最为强大的一支，真正是船坚炮利，朱元璋的渔船要和陈友谅的战船相比根本就不堪一击，此时和陈友谅决战，朱元璋绝对是吃不消的。
陈友谅举兵攻打应天的消息传来后，朱元璋的部队完全慌了，平时那些所谓的智囊此时能想到的就只有逃跑，大家都纷纷责怪常遇春把狼引来了。但此时刚来朱元璋部队的一个人刘基（刘伯温）表示不愿意逃跑，誓与应天共存亡，并分析了有可能打败陈友谅的理由，朱元璋感动之余也燃气了斗志，对战略进行了一番部署决定迎战陈友谅。
朱元璋的部队里有一个叫康茂才的原来是陈友谅的人，到朱元璋这里来后依然与陈友谅包保持着联系，其实是朱元璋故意安排在陈友谅身边的棋子，这样里应外合下陈友谅的军队被引到龙湾登陆，朱元璋避开了与陈友谅打水战，因为水战正是朱元璋部队的弱点，如此朱元璋又在龙湾设下埋伏，最终才打败了陈友谅，解了应天之困。
常遇春有勇有谋，但是嗜杀差点送了朱元璋的基业。
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