徐祯卿生于1479年，江苏苏州人，比“吴中四才子”其他三人年龄都小，是明代著名的文学家，在四才子中，徐祯卿以诗文为最，被大家称为“吴中诗冠”。
其实徐祯卿也拜了书法家李应祯为师，但在学法造诣上不及其他三才子，可能因为书法学习真的是一个非常缓慢的过程，而这位大文学家只活了33岁，在短暂的人生里，他用大量的时间去写诗文，且留下了大量的传世佳作，这已经是非常了不起了，还没等他在书法上有所建树，就英年早逝了。而祝允明和文征明这两位在书法上颇具盛名的才子，一个活了66岁，一个活了89岁，有些东西，特别是写法，跟酒一样，是需要酝酿和沉淀的。
有书说，徐祯卿是个奇才，有过目不忘的本领，家里书没几本，但是你跟他聊天，他却博古通今，妙语连珠。所有看过的书，他都能记住书的内容，融会贯通，为他所用。当我们读书能记住理解并能结合其它书本的知识，来作一个知识的连结与碰撞时，我们的思想就会得到一定程度的升华，得到一些别人无法获取的灵感，而如果我们又擅长去记录这些思想的碰撞，那么，我们必定会被只有零散知识的人所仰望。徐祯卿就是这样一个在精神世界里，被人仰望的人。
因为聪慧，所以思想活跃，所以才思泉涌。也正因为思想活跃，徐祯卿非常容易被新鲜事物、新鲜思想所吸引。徐祯卿最早研究诗词歌赋，后来开始研究道学，注意自己身体的保养，同时也打开一个新的思想之门，想借此寻得“拯救末世”之良策。很多文人都忧心国家之事，徐祯卿也一样热衷于此，他的每一次思想大波动，都跟当时的社会动荡有一定关系。
徐祯卿如此关心国家大事，其实他的科考之旅也不是很顺，当然，相比其它三才子，他算比较顺的，起码在26岁时已经中了进士。无奈明孝宗觉得他长得不好看，放弃让他进翰林院的想法，让他到大理寺任职，5年后被贬为国子监博士。
徐祯卿到底有多难看呢？本来皇帝是想把他放在翰林院，一召见发现太丑，想想每天上朝都要见到这副面孔，觉得不舒服，就让他去了大理寺。据说，徐祯卿是那种让人看了觉得很恐怖的丑，三角眼，眼白还多……
大理寺相当于最高法院，国子监博士就是朝廷的教书先生。其实这两个职位对徐祯卿来说都挺合适的，没想到教书一年，他就去世了，只活到了33岁。有人说，徐祯卿之所以如此年轻就离世，跟他后来信奉道教，研究养生有关，身体越养越坏，最后不治而亡。
人不可貌相，徐祯卿虽长得不行，写的诗却是优美的，老天给了他聪慧的脑袋，却在这脑袋上安了一副不受人待见的脸，也许这就是所谓的公平
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