纪晓岚博古通今，文采出众，才思敏捷，出口成章，是清代第一大文豪，而乾隆皇帝也是学识渊博，文学造诣颇深，且自视甚高。乾隆皇帝虽然对纪晓岚的政治能力不敢苟同，但在文学方面，心中还是认可的，只不过作为高高在上的皇帝，这位颇为自负的天子有时也会考考纪晓岚。
有一次，乾隆帝突发奇想，命纪晓岚当场做《一字诗》，要求诗中包含十个“一”字，纪晓岚当即挥笔写下七绝一首：
一帆一桨一孤舟，一个渔翁一钓钩；
一俯一仰一场笑，一江明月一江秋。
这首诗恰恰用了十个“一”字，把渔翁秋江月夜在孤舟垂钓逍遥的情景，写的十分传神生动，乾隆看过之后，非常佩服纪晓岚才思敏捷，于是下旨赏赐。
乾隆皇帝第五次南巡期间，当队伍经过山东时，忽见一白鹤凌空飞过，乾隆灵机一动便以鹤为题，命纪晓岚即景吟诗一首。纪晓岚不假思索，随口便来：“万里长空一鹤飞，朱砂为顶雪为衣。”这两句刚刚读完，却见白鹤已经飞远，变成一个黑影，他正要望下读，乾隆却有意为难他，突然打断说：“这明明是一只黑鹤，你吟错了。”
乾隆硬是要把白鹤变成黑鹤，那就得把他写成黑鹤。纪晓岚心知肚明，皇上是故意在刁难他，可是前面两句已经把它写成白鹤了，如何在后面两句让它变成黑鹤呢？这也难不倒纪晓岚，只见他眼珠一转，便不慌不忙地继续吟道：“只因觅食归来晚，误入羲之蓄墨池。”乾隆听了不禁击掌叫好，佩服纪晓岚的急才。
纪晓岚做诗构思之奇妙，往往出人意外，最出名的便是为同僚母亲祝寿所题的一首诗。乾隆四十二年十月，翰林院一个翰林的母亲过生日，纪晓岚前往祝寿，该翰林和众宾客都知道他极善赋诗，便请他当场为母亲做一首祝寿诗。
纪晓岚盛情难却，便欣然提笔，众人上前围观，等待着佳作出现，谁知纪晓岚第一句竟写下了：“这个婆娘不是人。”惹得主人和来宾都大吃一惊，心想你不愿写诗也就罢了，为什么要在这大喜日子当众辱骂寿星呢？
不料纪晓岚从容写出的第二句是：“九天神女下凡尘。”大家正转惊为喜，点头称赞时，不料他又写下第三句：“生下儿子去作贼”，大家又把心提到了嗓子眼上，静看他如何收场。纪晓岚轻松地写下最后一句：“偷得蟠桃寿母亲。”于是众人鼓掌叫绝，赞叹不已，一时间传为佳话。
除此之外，纪晓岚还曾赋地名诗七绝一首，在短短四句二十八个字中，即嵌入京畿八个县的地名，每句均在首尾嵌入一个县名，即密云、三河、玉田、丰润、怀柔、遵化、顺义、良乡。诗云：
密云不雨旱三河；虽玉田难期丰润；
怀柔有道齐遵化，能顺义即是良乡。
纪晓岚不但诗歌造诣高，作对联更是拿手好戏，他以精于作对联名盛一时，人们尊称他为“联圣”，他自己也自夸：“天下未有不可对之对。”所以有什么难对的上联，人们都会请他给对下联，或者故意搜集、制作难对的上联，想要难倒他。不过纪晓岚都能迎刃而解，立即对出，而且对的极为巧妙，留下了很多脍炙人口的妙联奇对，为人们所津津乐道，互相传诵。
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