第三代 W111/112系列（1959–1965）
1959年8月，戴姆勒-奔驰宣布对原有乘用车进行彻底改进。在“力争打造细分市场全新六缸发动机”口号的推动下，三款以W 111为底盘编号的全新车型：W 111系列的220 b、220 Sb和220 SEb随之相继问世。除了在具体配置上各有差异之外，三款新车型的发动机也不尽相同。
20世纪50年代堪称美国汽车的鼎盛时期，受到美国文化的影响，这一代车型采用了带有“尾鳍”的车身设计，不仅时尚张扬，也更加与众不同，因此又被人们称为“尾鳍式”轿车。
与同时代车型不同的是，这一代轿车在被动安全方面所下功夫不少。刚性安全乘客舱、侧面撞击保护、车身前后的缓冲溃缩区……这些我们今天看来是理所当然的安全配置，在1959年仅有梅赛德斯-奔驰220车型唯一装备。
1961年8月，底盘编号为W112的300 SE轿车问世。300 SE不仅采用了四速自动变速器以及同样新开发的动力转向装置之外，还在全球率先标准配备了空气悬架系统。
作为这一代S级轿车的最后一款车型，230 S取代220 b。230 S在原有发动机的基础上将输出功率提升10马力，从而达到120马力（88千瓦）的最大功率；同时，液压空气平衡弹簧取代了后轴之前使用的螺旋弹簧，以确保车身高度无论载荷大小始终保持不变。
第四代 W108/109系列（1965–1972）
1965年8月，奔驰推出了由Paul Bracq设计的新一代旗舰车型，250 S、250 SE和300 SE，简洁的线条回归了奔驰的经典设计。
1968年3月，梅赛德斯-奔驰再攀新高，推出了顶级车型300 SEL 6.3。该车采用了梅赛德斯-奔驰600的8缸发动机和自动变速器。
因为之前没有宣布任何消息，300 SEL 6.3在日内瓦车展的首次亮相即引发了强大的轰动效应。在外形上，300 SEL 6.3的最显著的特点在于采用了更宽的轮胎、双卤素大灯以及辅助远光灯组。发动机的功率达到了250马力（184千瓦），而51千克?米（500牛顿?米）的强大扭矩使300 SEL 6.3从0到100公里/小时的加速时间仅需8秒，最高车速更达225公里/小时，成为当时世界上车速最快的量产型轿车。
从1965年开始，W 108/109系列车型在7年间共生产383,341辆。1972年9月，在取得大获成功后，W 108/109系列车型正式停产，其继承则是首次命名为S级轿车的W 116系列。
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