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醛酮在电子供体的存在下进行单电子转移，接着通过双分子还原偶联，制备得到邻二醇产物的反应，称为频哪醇偶联反应（Pinacol Coupling）。反应名称取自以丙酮为原料进行反应得到的产物频哪醇（也称为“2,3-二甲基-2,3-丁二醇”或“四甲基乙二醇”）。此反应于1859年由威廉·鲁道夫·菲蒂希首次报道。此反应通常以同分子偶联为主，也可发生在不同分子间进行交叉偶联反应。
很多金属，低价金属盐， 金属氧化还原 对 和金属阳离子络合物都可以作为单电子供体用于此反应。如，Mg，Al, Ce, Fe, In, Mn, Nb, Sn, U 和In等金属；Ce(O-t-Bu)3, SmI2, Sm(OTf)3, TiCl3和TiCl4/EtCN等金属盐；Al-Hg, Mg-Hg/TiCl, Et2AlI/Sm, SmI2/Mg, SmCl3/Sm, SmCl3/Mg, TiCl3(DME)1.5/Zn-Cu, VCl3/Al和ZnCl2/Zn等金属氧化还原对；[Cp2TiCl]2, Cp2TiPh, Ti(III)-salen, [V2Cl3(THF)6]2[Zn2Cl6], Cp2VCl2/Me3SiCl/Zn, 和Cp2VCl2/PhMe2SiCl/Al/imidazole等 金属阳离子络合物【Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, by Zerong Wang，2221-2222】 。 镁是在该反应中常用的金属 。 溶剂的话，一般常使用THF,HMPA等供体溶剂的添加可以稳定阴离子自由基中间体，使反应平稳的进行，Mg和Mn作为单电子供体时可以在水溶液中反应。对于一些产物为四芳基频哪醇的反应是可逆的。另外一些大位阻的酮（如2,2,6,6-四甲基环己酮）不能进行此反应。
反应机理
Mg作为单电子供体的反应机理：Mg对分别对两分子酮进行单电子转移，得到两个缩酮自由基，两个自由基偶联得到 频哪醇 二负离子 ， 后处理得到 频哪醇产物
TiCl3作为单电子供体的机理：羰基氧原子先和TiCl3络合，接着进行单电子转移得到缩酮自由基，两个自由基偶联则得到频哪醇二负离子；自由基也可以先和另一分子酮反应生成氧自由基，接着被TiCl3还原得到频哪醇二负离子；最后，后处理得到频哪醇产物。相关反应：。
反应实例
【Tetrahedron Lett.1982, 23, 1353】
【J. Org. Chem.,2000, 65, 5066-5068】
【J. Org. Chem.,2001, 66, 3865】
催化不对称频哪醇偶联。对于选择性比较难控制的脂肪族的醛也有良好的选择性。
【J. Am. Chem. Soc.2004, 126, 13198】
【Tetrahedron,2004, 60, 2851-2855】
利用SmI2进行的反应，利用其螯合的特性， 可以实现高立体选择性的反应。
【Organic Letters2005, 7, 1919-1922】
【J. Org. Chem.,2005, 70, 8594】
【Org. Lett.,2009, 11, 2213-2215】
【Synthesis,2009, 277-282】
光催化的频哪醇偶联反应
【J. Am. Chem. Soc.,2013, 135, 17735】
【ACS Omega2017, 2, 8, 4665–4677】
参考资料：
一、Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, by Zerong Wang，2221-2224
二、化学空间：http://www.chem-station.com/cn/?p=1691
三、Organic Chemistry Portal：https://www.organic-chemistry.org/namedreactions/pinacol-coupling-reaction.shtm
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