这个人名反应可以将伯胺转化为仲胺，完全不会生成叔胺！

伯胺先和苯磺酰氯反应生成硝基苯磺酰胺，然后烷基化合成仲胺磺酰胺，脱保护得到仲胺的合成法称为Fukuyama胺合成反应。N-单取代的苯磺酰胺的烷基化可以用一般的烷基化条件或Mitsunobu反应的条件下生成N,N-双取代的磺酰胺，之后Ns基在温和的亲核试剂作用下经由中间体很容易脱去，得到相应的仲胺。这一胺合成法的最大优点是烷基化和脱保护步骤都在很温和的条件下进行，因此，这一方法用在直链或大环天然多胺化合物的全合成中非常有效。

硝基苯磺酰胺的质子酸性非常高、在的Mitsunobu反应条件下可以烷基化，而且在弱碱条件与卤代烷的烷基化也容易发生。虽然对甲苯磺酰（-Ts）胺也同样能使用在于烷化反应，但Ns基对硫醇的亲核反应的脱保护较容易进行，这点相对脱保护较难的Ts基有优势。

反应机理

首先伯胺和苯磺酰氯反应生成伯胺的苯磺酰胺，由于形成的苯磺酰胺的质子具有酸性，因此可以和醇进行Mitsunobu反应得到仲胺的苯磺酰胺。巯基乙酸和苯磺酰仲胺发生SNAr反应通过Meisenheimer络合物，伴随二氧化硫的离去、脱保护得到仲胺和苯硫醚副产物。

反应实例

Kan, T.; Fujiwara, A.; Kobayashi, H.; Fukuyama, T. Tetrahedron 2002, 58, 6267-6276.

Yokoshima, S.; Ueda, T.; Kobayashi, S.; Sato, A.; Kuboyama, T.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 29-38.

Guisado, C.; Waterhouse, J. E.; Price, W. S.; J Ø rgensen, M. R.; Miller, A. D. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1049-1057.

二硝基置換的DNs保护团也经常使用。Ns和DNs保护团能进行有选择性的脱保护。

大环胺化合物的合成。

Fujiwara, A.; Kan, T.; Fukuyama, T. Synlett 2000, 1667.

(Ns基)的脱保护

在氮气氛下往100mL两颈烧瓶里加入苯硫酚(7.82mL, 76.5mmol)，乙腈(20mL)作溶剂充分搅拌。冰浴冷却、约10分钟缓慢加入10.9M的KOH水 (7.02mL, 76.5mmol)。搅拌5分后、撤去冰浴再缓慢（20分钟）加入N-(4-Methoxybenzyl)-N-(3-phenylpropyl)-2-nitrobenzenesulfonamide (13.5g, 30.6mmol) 的乙腈(20mL)溶液。把反应剂加热到50℃反应40分钟后、冷却到室温。用水(80mL) 稀释后、用二氯甲烷(3×80mL)萃取。有机层合并后用NaCl水洗 (80mL)后、无水硫酸镁干燥，过滤，浓缩。把得到的粗产物用柱层析纯化后，得到油状的产物。然后溶解在二氯甲烷中(120mL)，用1M的NaOH水溶液 (80mL)，饱和NaCl溶液(40mL) 洗涤后、无水硫酸镁干燥有机相，过滤，浓缩后用减压蒸馏 (150℃, 0.25mmHg)纯化。胺产物为无色油状液体6.98-7.08 g, 収率89-91%。

Kurosawa, W.; Kan, T.; Fukuyama, T. Org. Synth. 2002, 79, 186.

参考文献

一、Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, Fukuyama amine synthesis，page 268-269.

二、化学空间：http://www.chem-station.com/cn/reactions/%e4%bf%9d%e6%8a%a4%e5%9b%a2/2014/02/%e7%a6%8f%e5%b1%b1%e8%83%ba%e7%9a%84%e5%90%88%e6%88%90%e6%b3%95fukuyama-amine-synthesis.html