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生物素-三聚乙二醇-NHCO-C3-N-(CO-C3-NH-COCF3)-三聚乙二醇-叠氮

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Biotin-PEG3-NHCO-C3-N-(CO-C3-NH-COCF3)-PEG3-azide是一种结构复杂的多功能生物偶联试剂,融合了生物素的特异性结合、PEG链的生物相容性及叠氮基团的点击化学活性,同时引入三氟乙酰基(-COCF3)修饰的连接单元,在生物标记、靶向偶联等领域具有独特应用价值。

一、基本信息

  • 中文名称:叠氮-PEG修饰的生物素衍生物(或生物素-三聚乙二醇-NHCO-C3-N-(CO-C3-NH-COCF3)-三聚乙二醇-叠氮)
  • 英文名称:Biotin-PEG3-NHCO-C3-N-(CO-C3-NH-COCF3)-PEG3-azide
  • 分子式:C34H58F3N9O11S
  • 分子量:857.95
  • 外观:白色至类白色固体粉末或黄褐色半固体
  • 纯度:≥95%
  • 溶解性:兼具水溶性与有机溶剂溶解性,可溶于水、DMF、DMSO、甲醇等常见溶剂,适配水相和有机相反应体系
  • 储存条件:-20℃下干燥、避光保存,避免频繁解冻冻融

结构式:


生物素-三聚乙二醇-NHCO-C3-N-(CO-C3-NH-COCF3)-三聚乙二醇-叠氮

二、结构组成

  • 生物素(Biotin)单元:作为分子识别核心,可与亲和素(Avidin)、链霉亲和素(Streptavidin)形成超高亲和力复合物(解离常数Kd≈10⁻¹⁵M),确保标记分子的高效捕获、纯化与检测。
  • 三聚乙二醇(PEG3)链(双段):分子两端各含一段PEG3链(由3个乙二醇单元组成),作为柔性连接臂,可减少空间位阻,提升分子水溶性与生物相容性,降低非特异性结合,同时为两端功能基团提供独立作用空间,避免相互干扰。
  • 氨基甲酸酯-丙基连接单元(-NHCO-C3-):连接生物素与中间功能区,通过稳定的酰胺键结构确保分子整体性,同时提供适度刚性与柔性平衡。
  • 三氟乙酰基修饰的中间核心(-N-(CO-C3-NH-COCF3)-):含三氟乙酰基(-COCF3)的支链结构,该基团具有强吸电子性,可调节分子电子云分布,增强中间连接区的化学稳定性;同时氨基(-NH-)可作为潜在修饰位点,用于后续功能拓展(如引入荧光基团、靶向配体等)。
  • 叠氮基团(-N3,Azide):分子末端的反应活性基团,是点击化学(Click Chemistry)的关键单元,可与炔基(Alkyne)在铜催化下发生叠氮-炔环加成反应(CuAAC),形成稳定的1,2,3-三唑环,实现与目标生物分子的高效共价偶联。

三、特性

  • 双功能协同性:同时具备生物素的“特异性识别”与叠氮基团的“高效反应活性”,可通过点击化学快速偶联至含炔基的生物分子(如蛋白质、核酸、脂质),再借助生物素-亲和素系统实现靶向富集、检测或分离,功能衔接高效且特异。
  • 优良生物相容性:双段PEG3链显著提升分子水溶性,降低在生物体系中的聚集效应,减少对生物分子活性(如蛋白质折叠、核酸杂交)的影响,适配活细胞、生物体液等复杂生物环境。
  • 结构稳定性高:酰胺键、氨基甲酸酯键及三氟乙酰基修饰的中间结构均具有良好的化学稳定性,在中性、弱酸性或弱碱性缓冲液中不易水解,可耐受常规实验条件(如洗涤、离心、电泳)。
  • 反应特异性强:叠氮基团仅与炔基发生高效点击化学反应,反应条件温和(常温、中性pH),无需苛刻试剂(如强酸、强碱、高温),且副反应少,适用于对反应条件敏感的生物分子修饰。

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