脱硫生物素-二聚乙二醇-酰胺-二苯并环的化学结构及合成方法

Desthiobiotin-PEG2-CONH-DBCO 是一种重要的生物偶联试剂，中文名称为脱硫生物素-二聚乙二醇-酰胺-二苯并环。

化学结构

• 脱硫生物素（Desthiobiotin）：是生物素的无硫衍生物，保留了与链霉亲和素 / 亲和素的特异性结合能力，但结合强度低于天然生物素，可通过温和条件实现可逆解离。
• 二聚乙二醇（PEG2）：由 2 个乙二醇单元组成的柔性连接臂，能提升分子水溶性和生物相容性，减少非特异性吸附，降低空间位阻。
• 酰胺键（-CONH-）：作为连接 PEG2 与二苯并环辛炔的化学键，具有良好的化学稳定性和生物相容性，在生理条件下不易水解。
• 二苯并环辛炔（DBCO）：是无铜点击化学的核心反应基团，可与叠氮基团（-N₃）在无铜、温和条件下快速发生环加成反应，形成稳定的三唑键。

结构式：

脱硫生物素-二聚乙二醇-酰胺-二苯并环

合成方法

• 首先将脱硫生物素的羧基通过活化试剂（如 NHS 或 EDC）转化为活性酯。
• 然后使用 H₂N-PEG2-COOH 作为连接臂，使其两端分别与脱硫生物素和二苯并环辛炔的氨基反应。
• 二苯并环辛炔部分需预先修饰为氨基或羧基衍生物，常见方法是通过硝基还原或溴代芳烃的氨解反应。
• 最后通过酰胺缩合反应将上述模块连接，通常使用 HATU 或 PyBOP 作为缩合剂。

物理性质

• 外观：通常为白色或淡黄色固体 / 粉末，或无色至微黄色油状物，具体取决于合成工艺和纯度等因素。
• 溶解性：可溶于 DMSO、DMF、DCM、THF、氯仿等有机溶剂，由于 PEG2 的存在，也具有一定的水溶性。
• 储存条件：建议在 - 20℃冷藏、干燥、避光保存，避免频繁解冻和冷冻，以保持其稳定性。

温馨提示：供应产品仅用于科研，不能用于人体！
相关产品：

青蒿琥酯-生物素，Artesunate-Biotin
Biotin-甘草次酸
生物素-亚麻木酚素
生物素标记胰岛素 Biotin-Insulin
生物素-昆布多糖，Biotin-Glucan
草酰乙酸-生物素Oxobutanedioic acid-BIOTIN
OVA-BIOTIN，卵清蛋白修饰生物素
Posaconazole-NHS，泊沙康唑-活化酯
大黄素-生物素，Emodin-BIOTIN
生物素标记岩藻多糖，Biotin-Fucoidan
Protein A-BIOTIN，蛋白A修饰生物素