灵芝酸F（标准品）

一、基础信息
中文名称：灵芝酸 F
英文名称：Ganoderic acid F
CAS 号：98665-15-7
别名：(12β)-12-(乙酰氧基)-3,7,11,15,23 - 五氧代 - 5α- 羊毛甾 - 8 - 烯 - 26 - 酸（12β-Acetyloxy-3,7,11,15,23-pentaoxo-5α-lanost-8-en-26-oic acid）
CBNumber：CB02426761
PubChem CID：23247895
分子式：C32H42O9
分子量：570.67
精确质量：570.28200
化合物类型：萜类（羊毛甾烷型三萜）
来源：多孔菌科真菌赤芝（Ganoderma lucidum）或紫芝（Ganoderma sinense）的干燥子实体提取物
IUPAC 名称：(12β)-12-(Acetyloxy)-3,7,11,15,23-pentaoxo-5α-lanost-8-en-26-oic acid

四吉对照品，标准可定制

二、化学结构与性质
1. 化学结构
灵芝酸 F 具有典型的羊毛甾烷型四环三萜骨架，含有五个羰基（C3、C7、C11、C15、C23）、一个乙酰氧基（C12β-OAc）和一个羧基（C26-COOH），C8-C9 位为双键，多个手性中心（如 C5α、C12β 等），其高度氧化的结构是其生物活性的重要基础。
SMILES：CC(=O)O[C]2([H])[C]1(O)C)CC(=O)C5=C(C4=O)CCC(=O)C5(C)C)C(=O)C)CCCC(=O)C
InChI：InChI=1S/C32H42O9/c1-17(33)41-12-18-22(3)25(36)19(13-23(37)27(18)39)28(4)10-9-20(34)24(28)29(5)11-8-21(35)26(29)30(6)14-31(38)40-16-32(30,7)15-32/h19,22,27H,8-16H2,1-7H3/t19-,22-,27-,28-,29+,30-,32+/m1/s1
2. 物理化学性质
外观：浅黄色至黄绿色固体粉末
熔点：240°C~245°C（分解）
沸点：756.5±60.0 °C at 760 mmHg（计算值）
闪点：241.1±26.4 °C（计算值）
密度：1.2±0.1 g/cm³（计算值）
溶解性：易溶于 DMSO、甲醇、乙醇、乙酸乙酯、氯仿等有机溶剂，难溶于水
旋光度：[α] D²⁰ = -120°~-130°（c=0.5, 甲醇）（计算值）
极性：中等极性化合物，适合用硅胶柱层析（石油醚 - 乙酸乙酯系统）或反相高效液相色谱（RP-HPLC）分离纯化
稳定性：对光敏感，易氧化，需避光保存，在碱性条件下易水解

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三、生物活性与应用
1. 抗肿瘤与抗转移活性
对多种肿瘤细胞系（如肝癌、肺癌、乳腺癌、结肠癌等）具有显著抑制作用，IC50 值在微摩尔级别
作用机制：通过抑制血管生成、诱导细胞凋亡、阻滞细胞周期、调节涉及细胞增殖 / 死亡、致癌作用、氧化应激、钙信号传导和内质网应激的蛋白质表达等途径发挥抗肿瘤和抗转移作用
研究价值：作为天然抗肿瘤药物先导化合物，用于开发新型癌症治疗药物和抗转移药物
2. 抑制血管紧张素酶活性
具有强烈的抑制血管紧张素转换酶（ACE） 活性，可降低血压，用于高血压治疗研究
作用机制：通过抑制 ACE 活性，减少血管紧张素 Ⅱ 生成，扩张血管，降低外周阻力
3. 其他生物活性
抗炎活性：通过抑制 NF-κB 信号通路，降低促炎细胞因子（如 TNF-α、IL-6）表达
保肝护肝活性：对肝损伤具有保护作用，可减轻肝纤维化
抗氧化活性：清除自由基，抑制脂质过氧化反应，保护细胞免受氧化损伤
免疫调节活性：增强机体免疫功能，提高巨噬细胞和淋巴细胞活性

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四、制备方法
1. 天然提取法（主要方法）
原料：灵芝干燥子实体（赤芝或紫芝）
提取：用 70%-95% 乙醇回流提取或超声提取，浓缩得到浸膏
分离：浸膏经石油醚脱脂后，用乙酸乙酯或正丁醇萃取活性成分
纯化：采用硅胶柱层析（石油醚 - 乙酸乙酯梯度洗脱）、凝胶柱层析（Sephadex LH-20）、反相高效液相色谱（RP-HPLC，C18 柱，甲醇 - 水或乙腈 - 水系统）等技术纯化，得到纯度≥95% 的灵芝酸 F
优势：产品为天然来源，生物活性高；劣势：受灵芝资源限制，含量低（约 0.01%-0.1%），分离难度大，成本高
2. 发酵法
利用灵芝菌丝体液体发酵或固体发酵生产灵芝酸 F，通过优化发酵条件（如碳源、氮源、温度、pH 值等）提高产量
优势：不受季节和地理限制，可大规模生产，成本较低；劣势：需要筛选高产菌株，发酵工艺复杂
3. 化学合成法
目前尚未见完整的化学合成路线报道，主要因为其羊毛甾烷型三萜骨架结构复杂，氧化程度高，立体选择性控制难度大
实验室可尝试通过半合成方法，以羊毛甾醇为前体进行多步氧化、酰化等反应制备灵芝酸 F