小堆心菊素C（95%）

一、基础信息
中文名称：小堆心菊素 C
英文名称：Microhelenin C
CAS 号：63569-07-3
别名：11,13 - 二氢堆心菊素惕各酸酯（11,13-Dihydrohelenalin tiglate）、6-O - 惕各酰基 - 11,13 - 二氢堆心菊素（6-O-Tigloyl 11,13-dihydrohelenalin）、惕各酰基普兰诺林（Tigloylplenolin）
CBNumber：CB73233451
MDL 号：MFCD32858314
分子式：C20H26O5
分子量：346.42
精确质量：346.17800
化合物类型：萜类（倍半萜内酯）
来源：菊科堆心菊属植物小头堆心菊（Helenium microcephalum）的全草提取物
IUPAC 名称：(3aR,4aR,8aR,9R)-9-[(2Z)-2 - 甲基 - 2 - 丁烯酰基] 氧基 - 3,6,8a - 三甲基 - 3,3a,4,4a,5,6,7,8 - 八氢 - 2H - 萘并 [2,3-b] 呋喃 - 2,8 (8aH)- 二酮

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二、化学结构与性质
1. 化学结构
小堆心菊素 C 具有典型的吉玛烷型倍半萜内酯骨架，含有一个 α- 亚甲基 -γ- 内酯环（倍半萜内酯生物活性的关键结构），并在 C-6 位连接有惕各酸酯（tiglate） 侧链，同时 C-11 和 C-13 位为饱和结构（二氢衍生物）。分子中含有多个手性中心，具有特定的立体化学构型，决定了其生物活性的特异性。
2. 物理化学性质
外观：白色至类白色结晶性粉末
溶解性：易溶于 DMSO、甲醇、乙醇、乙酸乙酯等有机溶剂，难溶于水
旋光度：[α] D²⁰ = -45° (c=0.5, 氯仿)
熔点：138-140°C
沸点：503.0±50.0 °C at 760 mmHg（计算值）
闪点：164.0±23.6 °C（计算值）
极性：中等极性化合物，适合用硅胶柱层析（石油醚 - 乙酸乙酯系统）分离纯化
稳定性：对光敏感，易氧化，需避光保存

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三、生物活性与应用
1. 抗肿瘤活性
对多种肿瘤细胞系具有显著抑制作用，包括人白血病细胞（如 HL-60）、人结肠癌细胞（如 HT-29）、人肝癌细胞（如 HepG2）等，IC50 值在微摩尔级别
作用机制：通过抑制 NF-κB 信号通路、诱导细胞凋亡、阻滞细胞周期于 G2/M 期等发挥抗肿瘤作用
研究价值：作为天然抗肿瘤药物先导化合物，用于开发新型癌症治疗药物
2. 抗炎与免疫调节活性
抑制脂多糖（LPS）诱导的 NO 和 PGE2 生成，降低促炎细胞因子（如 TNF-α、IL-6）表达
抑制 T 细胞和 B 细胞增殖，具有免疫抑制作用，可用于自身免疫性疾病研究
对炎症相关信号通路（如 MAPK、STAT3）具有调节作用
3. 其他生物活性
抗寄生虫活性：对疟原虫（Plasmodium falciparum）具有抑制作用
抗菌活性：对金黄色葡萄球菌等革兰氏阳性菌有一定抑制效果
抗病毒活性：初步研究显示对某些 RNA 病毒有抑制作用

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四、制备方法
天然提取法（主要方法）
原料：小头堆心菊全草（开花期最佳）
提取：用 70%-95% 乙醇回流提取，浓缩得到浸膏
分离：浸膏经石油醚脱脂后，用乙酸乙酯萃取活性成分
纯化：采用硅胶柱层析（石油醚 - 乙酸乙酯梯度洗脱）、凝胶柱层析（Sephadex LH-20）、反相高效液相色谱（RP-HPLC）等技术纯化，得到纯度≥95% 的小堆心菊素 C
优势：工艺成熟，适合工业化生产；劣势：受植物资源限制，产量有限
半合成法
以堆心菊素（Helenalin）或普兰诺林（Plenolin）为前体，通过选择性氢化（还原 C11-C13 双键）和酰化反应（引入惕各酸酯侧链）合成小堆心菊素 C
优势：不受植物资源限制，可大规模合成；劣势：反应步骤较多，立体选择性控制难度大