6-羟基黄酮

基本信息

中文名称：6 - 羟基黄酮，6 - 黄酮醇，6-HF

英文名称：6-Hydroxyflavone，6-HF，6-Hydroxy-2-phenylchromen-4-one

IUPAC 名称：6-Hydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one（6 - 羟基 - 2 - 苯基 - 4H - 色烯 - 4 - 酮）

CAS 号：6665-83-4

分子式：C15H10O3

分子量：238.24（精确质量：238.06300）

EINECS 号：229-704-8

MDL 号：MFCD00016945

BRN 号：194430

重要说明

6 - 羟基黄酮是一种天然存在的黄酮类化合物，与 3 - 羟基黄酮（黄酮醇骨架）和 5 - 羟基黄酮不同，它是典型的黄酮结构而非黄酮醇结构。在自然界中可从番红花（Crocus）和印度常见的爵床科植物 Barleria prionitis Linn. 的叶子中分离得到。

四吉对照品，标准可定制

物理化学性质

外观：黄色至黄绿色粉末晶体

熔点：234-236°C（lit.），清晰熔融温度 233.0-237.0°C

沸点：450.1±45.0°C（760 mmHg，计算值）

密度：1.3±0.1 g/cm³（20°C，计算值）

闪点：176.3±22.2°C（计算值）

溶解性：微溶于水，易溶于乙醇、丙酮、氯仿、DMSO 等有机溶剂

pKa：7.10±0.40（25°C，计算值）

LogP：4.25（计算值）

稳定性：密封避光，阴凉干燥处保存，避免高温与潮湿；在中性和弱酸性条件下稳定，碱性条件下易分解

来源与合成

天然来源

番红花（Crocus）的柱头和花瓣中微量存在

爵床科植物 Barleria prionitis Linn. 的叶子中含量较高

其他少数植物如某些豆科和菊科植物中也有报道

云南四吉生物

合成路线

经典合成法：以 2'- 羟基 - 5'- 甲氧基查尔酮为前体，经氧化环化后去甲基化制得

改进方法：

以 6 - 甲氧基黄酮为原料，通过 BBr3 或 AlCl3 催化的去甲基化反应合成

由 2,5 - 二羟基苯乙酮与苯甲醛缩合生成查尔酮，再经碘或 DDQ 氧化环化得到目标产物

利用 Suzuki 偶联反应构建黄酮母核，再引入 6 位羟基

生物学活性与应用

核心生物活性

抗焦虑作用：在小鼠模型中显示显著的抗焦虑活性，可能通过调节 GABA 受体发挥作用

抗炎活性：抑制 LPS 诱导的 NO 生成，降低炎症因子如 TNF-α、IL-6 的释放

抗氧化作用：清除自由基，抑制脂质过氧化，保护细胞免受氧化应激损伤

酶抑制活性：非竞争性抑制细胞色素 P450 2C9（CYP2C9），IC50 值较低

抗糖化作用：抑制牛血红蛋白（BHb）的糖化反应，减少晚期糖基化终产物（AGEs）形成

信号通路调节：激活 AKT、ERK 1/2 等信号通路，具有潜在的神经保护和抗凋亡作用

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应用领域

药物研发：作为抗焦虑、抗炎药物的先导化合物，用于构效关系研究

生物化学工具：用于研究 CYP450 酶系的抑制剂特异性和黄酮类化合物的代谢途径

化妆品添加剂：利用其抗氧化和抗炎功效，添加于抗衰老和抗炎护肤品中

保健品成分：作为天然抗氧化剂，用于预防氧化应激相关疾病

有机合成中间体：用于制备 6 - 取代黄酮衍生物，如 6-O - 糖苷、6-O - 烷基化产物等

纯度与储存

常见纯度：≥98.0%（HPLC 法测定），部分高端供应商可提供≥99.9% 纯度产品（如 Selleck 提供 99.96% 纯度）

储存条件：密封，2-8°C 冷藏最佳，避光防潮；长期储存建议惰性气体保护

安全信息：低毒，刺激眼睛、呼吸系统和皮肤；危险品标志 Xi，安全说明 S26（接触眼睛后立即用大量清水冲洗并就医）、S36（穿戴适当的防护服）

海关编码：2932999099（其他仅含氧杂原子的杂环化合物）