3-羟基黄酮

基本信息
中文名称：3 - 羟基黄酮，黄酮醇，3 - 黄酮醇
英文名称：3-Hydroxyflavone，Flavonol，3-HF，Flavon-3-ol，3-Hydroxy-2-phenylchromone
IUPAC 名称：3-Hydroxy-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one（3 - 羟基 - 2 - 苯基 - 4H-1 - 苯并吡喃 - 4 - 酮）
CAS 号：577-85-5
分子式：C15H10O3
分子量：238.24
精确质量：238.06300
EINECS 号：209-419-9
MDL 号：MFCD00006890
NSC 号：57653, 58585, 58586, 58587
重要说明
3 - 羟基黄酮是所有黄酮醇类化合物的基本骨架结构，但它本身是一种合成化合物，在自然界植物中不存在。天然存在的是其衍生物（如槲皮素、山奈酚等），这些衍生物在 3 位羟基外还有其他取代基。

四吉对照品，标准可定制

物理化学性质
外观：白色至黄色或浅奶油色粉末
熔点：168.0-174.0°C（清晰熔融）
沸点：473.1±45.0°C（760 mmHg，计算值）
密度：1.387±0.06 g/cm³（20°C，计算值）
溶解性：微溶于水，溶于乙醇、丙酮、氯仿等有机溶剂
pKa：7.8（25°C，计算值）
荧光特性：具有特殊的双荧光发射现象，绿色互变异构体发射（λmax≈524 nm）和蓝紫色正常发射（λmax≈400 nm），源于两种不同的基态群体
稳定性：应密封保存在阴凉干燥处，避免光照和高温
合成方法
经典合成路线：通过 2'- 羟基查尔酮的氧化环化反应制备，常用碘、DDQ 或过氧化氢作为氧化剂
改进方法：
利用相转移催化技术保护和脱保护羟基查尔酮
与碳酸二甲酯进行 O - 甲基化反应制备衍生物
从邻羟基苯乙酮与苯甲醛缩合生成查尔酮，再经环化得到目标产物

云南四吉生物

生物学活性与应用
基础研究工具：
作为黄酮醇类化合物的模型分子，用于研究其构效关系
用于光化学诱导的双加氧酶型 CO 释放反应性研究
作为荧光探针，利用其双荧光特性研究溶剂效应和分子内质子转移（ESIPT）现象
生物活性：
抗氧化作用：清除自由基，抑制脂质过氧化
抗炎活性：抑制炎症因子如 TNF-α、IL-6 的产生
抗肿瘤潜力：诱导肿瘤细胞凋亡，抑制肿瘤血管生成
神经保护作用：减轻神经细胞氧化应激损伤
调节酶活性：抑制某些激酶和磷酸酶的活性
工业应用：
有机合成中间体，用于制备各种黄酮醇衍生物
染料和颜料合成前体
化妆品添加剂，具有抗氧化和抗炎功效

四吉对照品，标准可定制

纯度标准与储存
常见纯度：≥98.0%（HPLC 法测定）
储存条件：密封保存在阴凉干燥处，2-8°C 冷藏更佳，避免光照和潮湿
安全信息：低毒，避免吸入粉尘，避免与皮肤和眼睛接触