Sulpho-Methyltetrazine-NHS ester，标记抗体或表面受体的工具

【名称】

英文名称：Sulpho-Methyltetrazine-NHS ester，Sulpho-Methyltetrazine-N-Hydroxysuccinimide Ester

中文名称：Sulpho-甲基四嗪-琥珀酰亚胺酯，磺化甲基四嗪-琥珀酰亚胺酯

分子式：C18H18N6O8S

分子量：478.44

外观：红色固体

结构式：

【产品介绍】

Sulpho-Methyltetrazine-NHS 酯是一种 水相兼容、双功能、正交性强 的化学试剂。它将 磺酰-提升水溶性 与 四唑-快速 IEDDA 点击 以及 NHS-酯-胺偶联 三大优势融合，在蛋白质标记、细胞表面修饰、抗体-药物偶联等生物化学与药物研发领域得到广泛应用。通过NHS酯与伯胺基团的共价结合，可高效修饰抗体、酶、荧光蛋白等生物分子，为后续功能化研究（如亲和纯化、免疫检测）提供基础。

Sulpho-Methyltetrazine-NHS Ester的分子结构由三大功能模块构成：磺酸基团（-SO₃⁻Na⁺）：通过引入磺酸基团，赋予试剂极高的水溶性（可溶于100%水溶液），同时增强其稳定性，避免有机溶剂对生物分子的干扰。甲基四嗪（Methyltetrazine）：作为逆电子需求Diels-Alder（IEDDA）反应的活性中心，甲基四嗪可与反式环辛烯（TCO）、降冰片烯等应变烯烃以10³-10⁴ M⁻¹s⁻¹的速率快速反应，实现生物正交标记。NHS酯（N-羟基琥珀酰亚胺酯）：通过与蛋白质/抗体中的伯胺（如赖氨酸侧链）共价结合，形成稳定酰胺键，完成分子偶联。其线性结构可表示为：甲基四嗪-苯环-乙酰基-NHS酯，磺酸基团位于NHS酯侧链，优化了电子效应与反应活性。

甲基四嗪基团：一个含有四个氮原子的六元杂环结构（四嗪），环上连接一个甲基。该基团可参与逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应。N-羟基琥珀酰亚胺酯基团：该活性酯基团可与伯胺基团发生反应，形成稳定的酰胺键。

Sulpho-Methyltetrazine-NHS Ester是标记抗体、酶或细胞表面受体的理想工具。例如：荧光成像：通过NHS酯标记抗体，再与TCO-荧光染料反应，实现活细胞表面受体的动态追踪。多组学分析：结合质谱流式细胞术，标记不同抗体以区分细胞亚群。在ADC中，该试剂通过NHS酯连接抗体，再通过IEDDA反应与TCO修饰的细胞毒素（如MMAE）偶联，形成可降解连接子。作为PROTAC分子的关键接头，Sulpho-Methyltetrazine-NHS Ester连接E3泛素连接酶配体（如VHL或CRBN）与靶蛋白配体，通过IEDDA反应形成三元复合物，诱导靶蛋白泛素化降解。陕西新研博美by木木