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福山机理B028——联烯参与的分子内D-A

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机理资料来源于福山组《机理训练》,公众号后台回复“福山透”领取


概述:

一种联烯前体参与的分子内D-A反应。

反应过程:


机理解读:

①底物中炔丙醚部分的α位被去质子,得到碳负离子,异构化得到联烯;

②联烯作为亲双烯体和呋喃环发生D-A反应;

③三元的氧桥环在碱性条件下不稳定,在氧孤电子对的辅助下打开,脱除一分子乙硫醇负离子(类似E1cB机理,氧孤电子对参与的共轭碱单分子消除);

④乙硫醇负离子对氧鎓亲核;

⑤烯醇互变,芳构化得到产物。

学习机理不能认死理,要明白一些事:

1. 福山机理A001-A078(A部分)解读汇编见:

2. 推荐阅读:

3. 反应机理是实践结果的反馈,是化学家们根据结果用各种方法反推出来的,不一定正确,甚至有些地方可能会很牵强;

4. 学习反应机理,电子推动法需要了解一下:

以及机理箭头:①;②

5. 机理学习以感知为主,明白大概意思就可以,死记硬背没有任何意义

6. 机理的学习是为了更好地去设计实验,去实践;个人更倾向于认为没有标准答案,适合自己的才是最好的。

7. 分享的机理仅代表个人观点,希望能给大家一点启发,形成专属自己的一套东西

以上

听说给本文点赞、在看、分享,喜欢的同仁们都要发nature,science了!!!

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