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胍类化合物兼具胺类的部分结构特征,又展现出自身独特的电子和空间性质,因此在有机催化中显示出与众不同的反应特性。近年来,手性胍类有机催化剂的合成受到广泛关注,相关研究主要围绕三类核心骨架展开:双环、单环以及开链结构。尽管非环状胍类化合物的制备相对简便,但由于其构象高度灵活且取代模式多样,构筑精确可控的手性环境仍然具有挑战性。此外,手性胍类化合物在金属配位催化中的潜在应用亦尚未得到充分探索。
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自 2009 年起,四川大学刘小华课题组持续开展基于手性胍酰胺的不对称催化研究。该类催化剂的设计灵感源自氨基酸的双功能特性:氨基酸可便利地官能团化为非环状胍酰胺骨架,引入布朗斯台德碱中心以及氢键供体,从而实现多点协同的催化模式。胍酰胺结构具有高度可调性,可通过分子设计构筑五类代表性框架,包括:单胍酰胺(GA)、双胍及其半盐(GB)、胍磺酰胺(GC)、杂合胍酰胺-吡啶(GD)以及季铵胍盐(QG)。这些结构多样的催化剂为发展新型不对称转化提供了丰富的化学空间。
https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.accounts.5c00662
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