155911-14-1，6-羧基四氯荧光素的合成路径

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产品名称：155911-14-1，6-羧基四氯荧光素的合成路径
一、核心原料与反应机制
原料选择：
对氯间苯二酚：提供苯环骨架及氯原子引入位点。
二氯偏三酸酐/四氯苯二甲酸酐：作为亲电试剂，参与Friedel-Crafts型环合反应，形成呫吨骨架。
质子酸催化剂（如甲磺酸、三氟甲磺酸）：促进环合反应，降低反应活化能。
反应机制：
通过连续的亲电芳香取代反应，对氯间苯二酚与二氯偏三酸酐在酸性条件下缩合，形成5,6-羧基四氯荧光素中间体，随后通过异构体分离获得6-羧基异构体。
二、详细合成步骤
1. 环合反应生成粗品
投料比例：对氯间苯二酚与二氯偏三酸酐摩尔比约2.05-2.5:1，确保充分反应。
反应条件：
溶剂：甲磺酸、三氟甲磺酸等质子酸介质。
温度：120-220℃，反应时间2-8小时，高温促进环合。
催化：路易斯酸（如ZnBr₂）或质子酸催化，提高反应效率。
产物：生成5,6-羧基四氯荧光素粗品，含5-羧基和6-羧基异构体混合物。
2. 粗品纯化与异构体分离
重结晶纯化：
粗品溶于有机溶剂（如乙腈、四氢呋喃），加热至40-80℃溶解，滴加正己烷冷却析出，过滤得5,6-羧基四氯荧光素纯品。
纯度可达90%以上，避免传统柱层析，降低成本。
异构体分离：
酸处理法：纯品溶于有机溶剂Ⅰ（如乙腈），滴加酸溶液（如盐酸、硫酸），冷却至0℃静置，析出5-羧基异构体；滤液中加入异丙醚，析出6-羧基异构体。
洗涤与干燥：滤饼经冰水洗涤、丙酮打浆、40℃烘干，得高纯度6-羧基四氯荧光素（纯度≥98%）。
3. 优化工艺（专利改进）
收率提升：采用甲磺酸在150℃反应，收率从传统10%提升至79%，结合中性氧化铝柱层析纯化，纯度达90%。
工业化适配：通过重结晶替代硅胶柱层析，减少溶剂使用，降低生产成本，适合大规模生产。
异构体拆分：利用异构体在酸性溶剂中的溶解度差异，通过冷却结晶分离，避免保护基/脱保护步骤，简化流程。

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