原子由质子和中子组成的原子核及周围电子构成,电子并非像行星绕太阳般运动,而是以概率云(轨道)的形式存在,其位置由量子物理的薛定谔波动方程描述。
![]()
化学键的本质是原子轨道的重叠,而轨道的形状和空间取向决定了 “如何重叠”。在不综合考虑的情况下,单就轨道的形状而言,就有许多形形色色的经典问题,如:C=S键为什么不如C=O键稳定?因为C和O是同周期元素,C的2sp² 杂化轨道与O的 2sp² 杂化轨道尺寸匹配、距离近,轨道重叠区域集中,形成的 C-O σ 键强度高;
而C和S是不同周期元素,S的3sp²杂化轨道比C的2sp² 杂化轨道要分散的多,两者重叠也要少的多,形成的C-S σ 键强度自然要降低一些!知道了原子轨道,进阶到分子中的杂化轨道形状对做有机合成也必不可少!分子的杂化轨道在有机化学教材中被认定为是连接分子结构反应性能的核心桥梁。 它提示我们原子成键的本质——轨道重叠方式、空间构型、以及电子云分布。从有机合成的角度上来讲,它能帮助我们理解: 反应为何发生?如何控制反应方向?怎样设计合适高效的路线?简单点说,分子的杂化轨道是合成中 “活性、选择性、稳定性” 三大核心问题的理论基础。以卤代烷烃的SN2反应为例:卤素电负性大于碳,σ 键的电子云密度偏向于卤素,卤素倾向于带着一对电子离开,加入亲核试剂后,这种离开变得理所当然。但为了避免轨道排斥,亲核试剂必须从离去基团的背面(四面体的对面顶点)进攻,导致中心碳的杂化状态短暂变为 sp²(三角双锥过渡态);
![]()
最终离去基团离去,得到构型翻转的产物;
![]()
以上,希望对大家有所帮助!
特别声明:以上内容(如有图片或视频亦包括在内)为自媒体平台“网易号”用户上传并发布,本平台仅提供信息存储服务。
Notice: The content above (including the pictures and videos if any) is uploaded and posted by a user of NetEase Hao, which is a social media platform and only provides information storage services.