UDP-GalNAc(尿苷二磷酸-N-乙酰半乳糖胺)是一种核苷酸糖,在生物体内具有多种重要的生理功能,尤其在糖基化反应和糖蛋白、糖脂的合成中发挥核心作用。
一、化学结构与性质
- 分子式:C₁₇H₂₇N₃O₁₇P₂
- 分子量:607.35
- cas:108320-87-2
- 结构组成:由尿苷二磷酸(UDP)与N-乙酰半乳糖胺(GalNAc)通过磷酸键连接而成。
- 物理性质:密度为1.86±0.1 g/cm³(预测值),酸度系数(pKa)为1.10±0.50(预测值)。
结构式:
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cas:108320-87-2,UDP-GalNAc
二、生物合成途径
UDP-GalNAc的生物合成是一个多步骤的酶促反应过程,主要依赖前体物质的逐步转化:
- 起始物质的活化:葡萄糖在己糖激酶的作用下磷酸化生成葡萄糖-6-磷酸。
- 异构化与修饰:葡萄糖-6-磷酸通过磷酸葡萄糖异构酶转化为果糖-6-磷酸,随后在氨基转移酶的作用下与谷氨酰胺反应生成氨基葡萄糖-6-磷酸。
- 乙酰化反应:氨基葡萄糖-6-磷酸经过乙酰转移酶的作用,其氨基被乙酰化,生成N-乙酰半乳糖胺-6-磷酸。
- 磷酸基团转移:N-乙酰半乳糖胺-6-磷酸在磷酸变位酶的作用下,磷酸基团从6位转移到1位,生成N-乙酰半乳糖胺-1-磷酸。
- 与UDP连接:最后,在尿苷酰转移酶的作用下,N-乙酰半乳糖胺-1-磷酸与尿苷三磷酸(UTP)反应,生成UDP-GalNAc。
三、生物学功能
- O-糖基化起始供体:作为GalNAc转移酶的底物,将GalNAc基团转移至蛋白质丝氨酸/苏氨酸残基,启动O-连接糖基化,参与细胞表面糖蛋白、糖脂合成,调控细胞黏附、信号传递等过程。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体!
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