TLC跑板拖尾原因和解决办法

薄层色谱法/TLC（ThinLayerChromatography）作为有机合成中最常用的分析技术之一，我们在之前的文章中已经分享了很多小技巧。为了帮助大家系统记忆，本次将深入 聊一聊TLC跑板拖尾的原因，如果有没提到的，欢迎大家补充。

1、过载

当点样量超过硅胶板的吸附容量时，过剩的化合物无法被展开剂完全溶解并迁移，导致斑点中心深、边缘呈 “彗星状” 拖尾。 产生原因存在两种情况，一种属于用于点板的反应液浓度太大，一种是点板时点样太多；

解决办法：①对于浓度比较高的反应液，一般不会直接TLC，通常要取样用反应溶剂稀释后点板；②上样时，如同蜻蜓点水，一触即分，切勿沉浸，无法自拔！

2、结构含强极性基团

特别是体现酸碱性的基团，如羧基和胺基；

解决办法：通常是“酸加酸，碱加碱”，平衡硅胶上的键合作用。

3、溶解性差或展开剂比例不对

共价化合物的溶解性遵循 “相似相溶” 原理，即极性分子易溶于极性溶剂，非极性分子易溶于非极性溶剂。如果一个分子母核较大，极性官能团和非极性官能团都占据主导，就存在极性和溶解性匹配不好的情况。溶解不好的物质在硅胶板上容易部分死吸附，造成拖尾。

解决办法：展开剂模拟分子的组成，如使用二氯甲烷+石油醚，二氯甲烷+甲醇，二氯甲烷＋乙酸乙酯的形式。

二氯甲烷的介电常数高于乙酸乙酯，所以对于极性物质如醇、酸、胺的溶解性也高于乙酸乙酯。

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4、硅胶板含水

硅胶板一般都是塑料薄膜封装的，讲究一个现配现用。如果长时间不用被水潮湿，就会导致水喝硅胶形成不均匀的吸附位点，化合物在迁移时会因为这种不均匀的局部吸附而扩散，这就导致了拖尾。

长时间不用的硅胶板需要烘箱烘烤活化。

5、硅胶板质量不过关

个人认为实验耗材还是找信得过的代理商，现在有很多价格是便宜了，但是效果很差。

之前买过一个某泰的硅胶就存在三个严重的问题：①展开速度慢，②分离度差，③拖尾，爬出来的点比较虚。

6、溶剂效应

溶剂效应造成的拖尾常成箭矢型，溶剂常涉及DMF，DMSO，水等大极性溶剂。·

解决办法：该类溶剂一般洗涤萃取后取有机相TLC，实在无法洗涤萃取的，斑点应用吹风机烤干后再置于展开剂。

7、体系呈酸性或碱性造成的拖尾

涉及酸或碱的反应液，有时候体系中化合物的存在形式比较复杂，可能涉及产物和酸碱的络合作用，很多时候也会拖尾，拖尾表现为有实有虚；

解决办法：调节到中性。

8、样品分解

并不是所有化合物都适合爬硅胶板的，比如一些活性物质，如：酰氯：亚胺氯：

这时候可能需要一些转化的方法，或者用NMR定量分析。

9、点样技术不当

点样量过大、点样位置距离太近、多次点样中心不重合，重复点样时未完全干燥，点样非溶液形式，有固体等 都会导致斑点重叠或扩散样品在原点堆积，展开后形成拖尾。

解决办法：应控制点样量，点间距离，并确保每次点样后彻底吹干，硅胶板上没有没溶解的固体 。

10、有极性类似的杂质误判

不要总想着拖尾，有时候你认为的拖尾可能并不是拖尾，而是因为区域选择性，顺反异构或者手性异构体等原因存在导致的点挨在了一起。

这个时候做个NMR，或者手性柱更合适！

11、边缘效应

展开剂在TLC板子边缘挥发速度快于中部，这就导致两侧斑点迁移速率不一致，如果点太靠近边缘，就会形成 “边缘效应” 拖尾。

解决办法：样品点往中间点，展开剂在合理范围内稍微多一点。

12、金属离子残留干扰吸附

常见于反应体系中的金属催化剂与硅胶表面硅羟基配位，形成强吸附中心。如，傅克反应后残留的 AlCl₃，会导致酚类产物拖尾。

解决方法：需通过酸水洗涤，萃取去除金属离子。

13、原点浸入展开剂下了

TLC爬板子的底层逻辑就是吸附和解吸附作用，无法避免的是扩散副作用。如果样品点在爬板子时浸没到展开剂之下，扩散作用会大大加强，易导致形成大的，拖尾的虚点。

所以一定要避免这种情况！

14、未完全淬灭的盐型

常见于调ph时没有复测，

烃基占比足够大的有机分子的盐型在有机溶剂中有一定的溶解性，但是在展开剂中可能会和展开剂作用导致断断续续地部分析出，容易形成拖尾的条带。

所以一定要复测pH啊！