广东
- 关于TLC点板之前已经做了好几期了，今天主要分享一下在不同的展开剂体系中，产物和原料的极性之间的大小是不是恒定的？一些错误的认知可能真的会在某天捅自己一刀！
1、首先我们来看菜籽的一个酰胺化案例：
这个酰胺化因为没有具体的案例参考，所以我筛了一下缩合剂，一个是活性低点的EDCI，一个是高活性的HATu。
投反应很顺利，但是TLC之后有点懵逼，因为我发现酸和胺和产物基本上都在一道线上，换什么展开剂都一样，但大致看又好像HATu和EDCI的体系点上都像套了一个小极性点的产物，只不过HATu的多点，EDCI的少点，挺崩溃的
后来爬板的时候因为正好在做亚胺，硅胶板要碱化饱和一下，当时配了加三乙胺的PE:EA=1/1的展开溶剂。亚胺做完后我重复点上面缩合的板，因为个人习惯于偷懒，鬼使神差地把板子放在含三乙胺的展开剂里爬了一下，结果就很惊喜，如下：
从图上也可以看出来，HATu批次的酰胺化已经反应完了；EDCI批次的酰胺化反应只有约一半；生成的酰胺是一个极性比胺大的点。
而且原料酸的展开也有变化，不再是拖尾的线条状，而是在原点处的一个点，很清晰明了！
2、展开剂PE:EA与PE:DCM 或 展开剂纯EA与DCM:MeOH≈10:1的纠葛
我们都知道硅胶是酸性的，化合物在板子上先吸附再解吸附的过程，但实际上这种吸附可以理解为氢键作用。
硅胶上的氢键很多，化合物是通过与硅胶形成氢键-洗脱-再形成氢键这样在板上移动的。
爬硅胶板和唐僧取经有异曲同工之妙。
形成氢键就是“落入魔爪”，洗脱就是“挣脱魔爪”，再形成氢键就是“再次落入魔爪”
过程中的助力不同，比如，用猪八戒去救唐僧和用孙悟空去救唐僧效果肯定不一样。
同样，用不同的展开剂对同样的物质去展开作用也是不同的。
通常有以下几个手段：
用稍小极性的展开剂连续多次展开
PE/EA体系换PE/DCM体系
含EA的展开剂换成DCM：MeOH的体系（特别是那种不规则的荧光点，建议再确定一下）
如果实验做的多，我讲的这些情况大家可能都遇到过，所以建议大家还是多爬爬，分析好再去做。
另外 園头反应不知道大家是否经常做。 这个反应的英文名字不太好记，我自己经常记忆为 So no ga shi ra 偶联反应，作为碳-碳键形成的反应之一，我个人认为其的重要地位是和Suzuki有的一拼的。
但是这个反应有个坏处，就是一方面会形成炔基化合物自偶联的产物，另一方面卤代烷原料和产物极性往往相差不大，大部分时候都可能被点成一个点，最近实验室的有个同学给我抱怨，其实也推荐多爬爬，另外就是试试高锰酸钾烤板。
不知道大家还遇到那些原料和产物极性类似的反应类型，欢迎和菜籽交流！
以上
听说给本文点赞、在看、分享的同仁们都要发nature，science了！！！
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