江苏
C−O轴手性的二芳基醚在天然产物和生物活性分子中发挥着重要作用，但由于该分子的低旋转能垒和严格的空间位阻要求，其催化不对称构建仍然是一个挑战。近期，南开大学李鑫课题组设计了一种手性磷酸催化的利用非手性吖内酯对前手性芳基二胺去对称化的策略，以较好的产率（高达98%）和高的对映选择性（高达>99.5:0.5 er）获得了目标C−O轴手性二芳基醚。作者通过产物的大规模反应和多样转化证明了合成的实用性。此外，作者通过DFT计算解释了对映选择性的起源。
图1 去对称化反应的底物范围拓展（图片来源：ACS Catal.）
图2 放大化反应以及产物转化（图片来源：ACS Catal.）
图3 控制实验以及部分轴手性产物的消旋能垒（图片来源：ACS Catal.）
图4 DFT计算（图片来源：ACS Catal.）
论文信息
Jiawei Xu, Wei Lin, Hanliang Zheng,* and Xin Li*. Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Diaryl Ethers through Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Desymmetric Acylation with Azlactones. ACS Catal.2024, 14, 6667-6673.
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