近十几年,金催化的分子内环化反应受到了化学家们的广泛关注。最近,德国海德堡大学(Heidelberg University)A. Stephen K. Hashmi课题组课题组利用金催化的环化反应直接实现了薁(azulene)衍生物的合成。反应所使用的三烯炔底物中,作为主要骨架的五元环对诱导触发实现薁合成所需的7-endo-dig环化模式至关重要。通过合成得到的薁产物在有机材料、医药或化妆品等不同领域具有潜在的应用。此外,作者还通过紫外/可见光谱和循环伏安法对产物的电子性质进行了测定。值得注意的是,作者仅通过两步或三步即可实现三烯炔起始原料的合成,使得此方法具有良好的实用性。
图1. 底物合成(图片来源:Angew. Chem. Int. Ed.)
图2. 条件筛选(图片来源:Angew. Chem. Int. Ed.)
图3. 底物兼容性探索(图片来源:Angew. Chem. Int. Ed.)
论文信息
Rebeka Eshagh Saatlo, Julian Oczlon, Jonas Wunsch, Matthias Rudolph, Frank Rominger, Thomas Oeser, Farshad Shiri, Alireza Ariafard, A. Stephen K. Hashmi*. Gold(I)-Catalyzed Intramolecular 7-endo-dig Cyclization of Triene-Yne Systems: New Access towards Azulenothiophenes, Angew. Chem. Int. Ed.,2024, https://doi.org/10.1002/anie.202402481.
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