广西
公元199年，曹操派在许昌的刘备领兵拦截袁术。郭嘉和程昱极力劝阻，但曹操最终悔之晚矣，追之不及。
那刘备又是如何从一个重点盯防对象，一步步令曹操放下戒心的呢？
一、袁曹大战在即，刘备是绝佳的拉拢对象
随着曹操迎献帝到许昌，并打出“奉天子以讨不臣”的旗号，与袁绍的关系便逐渐恶化。曹操预感与袁绍的大战已不可避免。
而对处于劣势的曹操来说，必须团结一切可以团结的力量来对抗袁绍。尤其是曾经和自己作对的、并且在徐州碰了一鼻子灰的刘备，是曹操绝佳的向外界宣传的榜样。
因此在程昱建议斩杀刘备时，曹操断然拒绝说：“现在正是拉拢天下豪杰的时候，不可以杀一人而失了天下人的心。”
程昱说公曰:“观刘备有雄才而甚得众心,终不为人下,不如早图之。”公曰:“方今收英雄时也,杀一人而失天下之心,不可。”——《三国志•武帝纪》
同时曹操对刘备的封赏也是十分的大方。刚投奔时便封为了豫州牧，后等吕布被杀，又加封了左将军、宜城亭侯，“出则同舆，坐则同席”，甚至比很多曹操刚打拼时就投奔的元老还要优厚。
二、刘备故意示弱，曹操大意“失徐州”
“青梅煮酒论英雄”虽然在正史中没有如此详尽，但是一样的戏剧性。当时曹操在酒宴上无意中说起：“现在天下能称作英雄的，就只有你和我了，袁绍这种人根本不足为虑。”刘备被吓得筷子和调羹都掉在了地上，随后不久就加入了董承的“衣带诏”谋划中。
是时曹公从容谓先主曰：“今天下英雄，唯使君与操耳。本初之徒，不足数也。”先主方食，失匕箸，遂与承及长水校尉种辑、将军吴子兰、王子服等同谋。
并且直到刘备领兵出征，曹操阵营中竟无一人察觉。可见刘备在曹操面前必然是摆足了“花瓶”的样子。让其眼里认为自己不过是有实力没胆识的“废物”，巧妙地掩盖了自身的野心。后来刘备果然斩杀了车胄，占据徐州，令曹操懊悔不已。
三、曹操自身政治需要
很多人认为官渡之战仅是曹操和袁绍两家的战争，其实这是错误。袁曹两家其实一直在拉拢周边势力加入阵营，基本可以视作三国版的“二战”。
曹操在正面要对阵实力强大的袁绍军，西边由钟繇统领面对以马腾为首的西凉军，东面由曹操的附属臧霸面对袁绍大儿子袁谭，并且徐州不久前刚被曹操屠戮，忠诚度有限。
因此曹操亟待一员有名望、有经验的大将统制东面的臧霸和防御袁术的北攻。而刘备此时的主动请缨，正好点了曹操的痛处。更何况刘备又被献帝官方认定为了“皇叔”，曹操担心皇帝由虚转实，真的获得政治权力。
综合上面的两条因素，曹操就认为由汉室宗亲的刘备外领一军截击自称天子的袁术，是个即可证明自身有皇帝认证的合法性，又能稳定势力东部的最好的选择。
由此可见，曹操并不是看不起刘备才放了他出行，反而是看出了刘备拥有的号召力。但自己又因为刘备的“迷惑”，以为自己能够驾驭他，最终放松了应有的警惕，导致搬起石头砸了自己的脚。不知道多年后赤壁的大火，会不会让曹操再次懊悔自己没有斩杀刘备呢？
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