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《食品科学》:华中农业大学潘思轶教授等:柑橘属药食同源植物次生代谢物及生物活性研究进展

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柑橘(芸香科柑橘属植物)是我国重要的经济作物,其果实含有丰富的生物活性物质,如类黄酮、香豆素和生物碱等,具有抗氧化、抗炎、抗菌和抗癌等多种生物活性。在日本、中国和韩国等许多亚洲国家,柑橘因其具有多种药用价值常被用作药材,此外,日常将其泡水饮用,可用于缓解或治疗咳嗽、痰、消化不良和炎症等健康问题。

枳壳、枳实、佛手、枳雀、化橘红和广陈皮是6种常见的柑橘属药食同源物质。华中农业大学食品科学技术学院,环境食品学教育部重点实验室,果蔬加工与品质调控湖北省重点实验室的曹小敏、潘思轶*综述这6种柑橘属药食同源物质的活性成分以及生物活性的相关研究进展,以期为柑橘属药食同源植物资源的研究提供参考。

1、柑橘属药食同源植物次生代谢物

类黄酮

枳壳、枳实、佛手、枳雀、化橘红和广陈皮作为柑橘属常见的药食同源物质均含有丰富的黄酮类物质,总黄酮含量依次为枳实>化橘红>枳壳>枳雀>陈皮>佛手。黄烷酮和多甲氧基黄酮(PMFs)是柑橘属药食同源植物主要的两大类黄酮类化合物。黄烷酮主要包括柚皮苷、柚皮芸香苷、柚皮素、橙皮苷、新橙皮苷、橙皮素、圣草次苷等(表1)。不同品种中黄烷酮的种类和含量存在显著差异,如枳雀中主要含有柚皮苷和橙皮苷,含量分别为(79.59±0.21)mg/g和(3.35±0.20)mg/g;枳壳和枳实中主要含有柚皮苷、新橙皮苷和橙皮苷,枳壳中柚皮苷、橙皮苷和新橙皮苷含量分别为544.22、8.44、239.59 mg/kg,枳实中柚皮苷、橙皮苷和新橙皮苷含量分别为676.23、113.05、431.16 mg/kg,枳实中黄烷酮含量普遍高于枳壳;化橘红中主要含有柚皮苷和野漆树苷,含量分别为46.08 mg/g和5.21 mg/g,且这两种化合物被视为化橘红药效的标志物;广陈皮中主要含有橙皮苷,不同陈化时间的广陈皮总黄酮含量为(102.50±3.94)~(164.04±8.16)mg/g,其中橙皮苷约占总黄酮含量50.2%~67.6%,但广陈皮中柚皮苷含量较低;佛手中各种黄烷酮含量均较低。

香豆素

香豆素是柑橘属药食同源植物发挥药效的另一类活性物质。香豆素类化合物是一类以苯并α-吡喃酮为母核的天然化合物,依据取代基在α-吡喃酮环上位置的不同,可将其分为4 类:简单、呋喃、吡喃和其他香豆素类化合物。香豆素类化合物具有抗炎、抗癌、抗菌、保护肝脏等多种生物活性。目前,文献报道的柑橘属药食同源植物中香豆素类化合物主要以简单香豆素和呋喃香豆素为主(表2)。

生物碱

柑橘属药食同源植物中生物碱类物质主要包括辛弗林、水苏碱、N-甲基酪胺、大麦芽碱等(表3),其中辛弗林是最常见的一种生物碱。相比于其他几种药食同源植物,枳雀、枳壳和枳实中生物碱的种类更加丰富。在枳雀中发现10种生物碱];枳壳和枳实中分别含有7、6种生物碱,辛弗林、N-甲基酪胺、腺嘌呤核苷、哌啶甲酸和哌啶乙酸为它们的共有成分,枳壳和枳实中新弗林含量分别为(5.68±0.10)mg/g和(1.27±0.02)mg/g;广陈皮中发现了4种生物碱,分别为Citrusin II、Citrusin I、N-甲基酪胺和辛弗林,且辛弗林的含量相对较多,为(1.77±0.27)mg/g;在化橘红中发现了4种生物碱,分别为水苏碱、哌啶乙酸、哌啶甲酸和腺嘌呤核苷,其中水苏碱的含量最高;在佛手中仅发现了辛弗林和水苏碱两种生物碱。

类柠檬苦素

柑橘属药食同源植物中类柠檬苦素的种类和含量普遍较少,柠檬苦素和诺米林是这6种柑橘属药食同源植物中共有的成分。目前,从广陈皮中共检测到15种类柠檬苦素,包括柠檬苦素、黄柏酮、诺米林和宜昌橙素等,柠檬苦素的含量最高,为(0.97±0.21)mg/g;从枳雀和化橘红均发现了5种类柠檬苦素,但二者类柠檬苦素的种类有差异,如脱乙酰诺米林仅在枳雀中检出,而宜昌橙素仅在化橘红检出中;枳壳、枳实和佛手中类柠檬苦素较少,仅有2~3种(表4)。

挥发油

柑橘挥发油是一类芳香类化合物,成分组成非常复杂,其中挥发性化合物占85%~99%(相对含量,下同),而剩余的1%~15%为非挥发性化合物。大多数挥发性成分属于单萜和倍半萜烯类化合物,这类物质具有抗菌、抗氧化等作用,可作为天然香料、功能成分和调味剂,被广泛应用于食品、医药和化妆品中。

2、柑橘属药食同源植物的生物活性

抗氧化活性

一般情况下,机体内的自由基处于平衡状态,但当自由基浓度过高时,过量的自由基作用于碳水化合物、脂质、蛋白质和DNA,会加快机体衰老并引发各种疾病的产生,因此需要补充外来抗氧化剂来清除体内过量的自由基。柑橘属药食同源植物提取物具有很强抗氧化能力,主要原因在于其含有丰富的天然抗氧化物质,如类黄酮、香豆素、酚酸、类柠檬苦素等。

抗炎活性

炎症反应在宿主防御中起着关键作用,受到病原体入侵或内毒素暴露等刺激时可激活免疫系统帮助人体机能恢复正常。但当机体内炎症因子过多时则会扰乱免疫系统,对机体造成损伤,炎症是引发咳嗽、哮喘、糖尿病等疾病的关键因素之一。柑橘属药食同源植物中活性成分对炎症具有较好的治疗效果,主要通过调控细胞炎症分子、影响丝裂原活化蛋白激酶(MAPKs)和核转录因子(NF)-κB炎症相关信号通路等方面起到抗炎效果。

抑菌活性

柑橘属药食同源植物的抑菌活性主要来源于挥发油,而挥发油的抑菌能力又取决于化合物的组成和含量。柑橘属药食同源植物挥发油中含有醛类、醇类、萜烯类的等成分,如癸醛、柠檬醛、香茅醛、柠檬烯、芳樟醇和香茅醇等,因此显示出强大的广谱抑菌能力。

降血脂作用

脂质代谢紊乱会导致肥胖症、高脂血症、动脉粥样硬化、冠心病和脑血管病等疾病。类黄酮是柑橘属药食同源植物具有降血脂作用的主要物质。Kong Fansheng等研究发现化橘红类黄酮提取物和柚皮苷可使糖尿病小鼠血清中高密度脂蛋白胆固醇水平显著升高,同时降低总胆固醇、总甘油三酯和低密度脂蛋白胆固醇水平。

止咳化痰、平喘作用

柑橘属药食同源植物具有止咳平喘的效果。化橘红治疗慢性咳嗽已有数千年的历史。Jiang Kun等研究发现化橘红水提物和乙醇提取物具有镇咳祛痰作用,可显著降低氨水引起的小鼠咳嗽频率、增加酚红分泌,且呈剂量-效应关系。柚皮苷是化橘红止咳作用的主要有效成分,研究表明柚皮苷可显著降低卵清蛋白诱导的豚鼠哮喘模型咳嗽和气道高反应性,抑制支气管肺泡灌洗液中白细胞、IL-4、IL-5、IL-13水平的升高,且经柚皮苷治疗后肺组织病理改变明显改善。除了化橘红之外,广陈皮也具有止咳化痰和抗哮喘的作用。

抗抑郁作用

目前,枳壳已被广泛用于抑郁症的治疗。Wu Ming等通过体内和体外试验来研究枳壳水提物的抗抑郁作用,结果表明,枳壳水提物可显著缩短小鼠在强迫游泳试验和悬尾试验期间的不动时间,且枳壳水提物及其主要成分(柚皮苷、橙皮苷、新橙皮苷和川陈皮素)对皮质酮诱导的PC12细胞神经毒性具有神经保护作用。枳壳的抗抑郁作用可能是通过调节和激活PI3K-AKT信号通路实现的,新橙皮苷、柚皮苷和橙皮苷是枳壳发挥抗抑郁作用的关键成分。

其他生物活性

除了上述药理作用之外,柑橘属药食同源植物还具有杀虫、促消化、免疫调节、保护心脏等活性。柑橘属药食同源植物挥发油是有效的杀虫剂。Wu Yan和Chen Haiping等均证实枳雀挥发油及其组成成分对赤拟谷盗成虫的熏杀和驱避作用,其有效成分为香茅醇、橙花醇乙酸酯、β-蒎烯、γ-松油烯和α-松油醇等。此外,佛手挥发油可显著缩短秀丽隐杆线虫的寿命,其有效成分包括D-柠檬烯、β-蒎烯、α-蒎烯和松油烯。

结 语

综上所述,柑橘属药食同源植物含有丰富的活性成分,其中包括类黄酮、香豆素类、类柠檬苦素和挥发油等,这些次生代谢物赋予其抗氧化、抗炎、降血脂、止咳化痰和免疫调节等一系列生物活性。枳壳、枳实、佛手、枳雀、化橘红和广陈皮是主要的柑橘属药食同源物质,其次生代谢物组成与生物活性存在显著差异。关于枳壳、枳实、枳雀、化橘红和广陈皮的活性成分研究主要集中在类黄酮和挥发油,而佛手中类黄酮含量和种类相对较少,其活性成分研究主要集中于香豆素和挥发油。对于不同品种植物的生物活性研究主要集中于枳壳的抗抑郁作用、佛手挥发油的抑菌活性、枳雀的抗炎活性、化橘红的抗炎活性和止咳化痰作用以及广陈皮的抗氧化活性。

01

通信作者简介

潘思轶,教授,华中农业大学食品科学技术学院博士生导师。研究方向为食品品质与安全、农产品加工及贮藏。现任国务院学位委员会学科评议组成员;国家柑橘产业技术体系采后处理与加工研究室主任,岗位科学家。湖北省普通高等学校跨世纪学术骨干;湖北省新世纪高层次人才;湖北省人民政府第四届咨询委员会特邀专家;湖北省科技发展计划技术领域专家组成员;中国食品科学技术学会果蔬加工技术分会常务理事;中国农学会农产品贮藏加工分会常务理事;中国农业工程学会农产品贮藏加工分会常务理事;湖北省出口农产品安全卫生监控中心技术委员会委员。

02

第一作者简介

曹小敏,华中农业大学食品科学技术学院硕士研究生。研究方向为果蔬加工。现任职第四党支部纪律委员和导师助理,获得2021-2022年度甲等奖学金和三好研究生称号。

本文《柑橘属药食同源植物次生代谢物及生物活性研究进展》来源于《食品科学》2022年43卷24期305-315页,作者:曹小敏,潘思轶。DOI:10.7506/spkx1002-6630-20220627-302。点击下方阅读原文即可查看文章相关信息。

图片来源于文章原文及摄图网。

Food Science of Animal Products(ISSN: 2958-4124, e-ISSN : 2958-3780)是一本国际同行评议、开放获取的期刊,由北京食品科学研究院、中国肉类食品综合研究中心主办,中国食品杂志社《食品科学》编辑团队运营,属于食品科学与技术学科,旨在报道动物源食品领域最新研究成果,涉及肉、水产、乳、蛋、动物内脏、食用昆虫等原料,研究内容包括食物原料品质、加工特性,营养成分、活性物质与人类健康的关系,产品风味及感官特性,加工或烹饪中有害物质的控制,产品保鲜、贮藏与包装,微生物及发酵,非法药物残留及食品安全检测,真实性鉴别,细胞培育肉,法规标准等。


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